3-oxo-4,22-choladienoic acid ethyl ester | 59648-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4,22-choladienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-3-oxo-4,22-choladienate；Ethyl 3-oxo-4,22-choladienate；ethyl (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 59648-72-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: LMEAXCWZAWZVKA-FIJMLPHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4,22-choladienoic acid ethyl ester 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 pyridinium dichromate 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  一种以BA为原料合成熊去氧胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种熊去氧胆酸的合成方法，以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇保护、氧化、延长侧链反应、脱乙二醇保护、还原、水解等步骤合成所述熊去氧胆酸。本发明合成熊去氧胆酸所用原料廉价易得，合成步骤操作简便、收率高、环境友好、便于工业化生产。

  公开号：

  CN111072744B
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-oxo-4,22-choladienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种以BA为原料合成石胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种石胆酸的合成方法，采用21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮(BA)为原料，经过氧化反应、Wittig反应、还原反应合成所述石胆酸。本发明石胆酸的合成方法，环境友好、步骤简单、副反应少、收率高，原料廉价易得，适用于工业化生产；解决了现有技术中合成成本高、收率低、不适合大规模工业化生产的问题。

  公开号：

  CN111560045A

文献信息

• Preparation of bile acids
  申请人：——

  公开号：US20020183531A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Certain bile acids find use in the pharmaceutical industry. In view of the wide distribution of serious diseases such as HIV, AIDS and Bovine Spongiform Encephalopathy (BSE) it is desirable to avoid—as far as practicable—to have any components of animal origin in medicaments in order to eliminate any danger of infection. The present invention relates to a method of providing bile acids from non-animal starting materials.

  某些胆汁酸在制药工业中得到应用。考虑到严重疾病如HIV、艾滋病和牛海绵状脑病（BSE）的广泛分布，尽可能避免药物中任何动物成分，以消除感染的任何危险，是可取的。本发明涉及一种从非动物起始材料提供胆汁酸的方法。
• 一种7-羟基甾体化合物的合成方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN113912661B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明提供一种7‑羟基甾体化合物的合成方法，包括以下步骤：以化合物Ⅰ为起始原料，依次经过6,7位脱氢、氧化或环氧化反应、开环反应、脱去6位卤素，分别得到7α‑羟基甾体化合物或7β‑羟基甾体化合物。该7‑羟基甾体化合物的合成方法的原辅料简单易得，底物通用性广，合成7α‑羟基甾体化合物或7β‑羟基甾体化合物的选择性高，得到的产物纯度高，且收率高。
• 一种高纯度植物源7-酮基石胆酸的合成方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN115536719A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种高纯度植物源7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的合成方法，属于有机化学合成领域。以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇或新戊二醇保护、氧化、Wittig反应、脱保护、还原、酯化、水解等步骤合成所述7‑酮基石胆酸。本发明合成植物源7‑酮基石胆酸所用原料BA廉价易得，安全性高，合成步骤操作简便，采用重结晶或打浆的纯化方法得到高纯度的7‑酮基石胆酸(液相纯度>98％)，便于工业化生产。
• 一种7-酮石胆酸中间体及其合成方法和应用
  申请人：苏州恩泰新材料科技有限公司

  公开号：CN116836213A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明提供了一种7‑酮石胆酸或其中间体的合成方法，其通过新的中间体I‑1制备得到。所述方法可以以植物甾醇降解物双降醇为起始物料，通过氧化反应、Knoevenagel反应(或wittig反应)、氢化反应、酯化反应、缩酮保护反应、烯丙位氧化反应、脱缩酮保护、氢化反应得到7‑酮石胆酸或其中间体。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合工业化生产。
• 27-Nor-Δ4-dafachronic acid is a synthetic ligand of Caenorhabditis elegans DAF-12 receptor
  作者：Gisela A. Samaja、Olga Castro、Lautaro D. Alvarez、María V. Dansey、Daiana S. Escudero、Adriana S. Veleiro、Adalí Pecci、Gerardo Burton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.071

  日期：2013.5

  27-Nor-Delta(4)-dafachronic acid was prepared in nine steps and 14% overall yield by two sequential 2-carbon homologations from 20 beta-carboxyaldehyde-4-pregnen-3-one. Its activity was evaluated in vivo, where it rescued the Mig phenotype of daf-9(rh50) Caenorhabditis elegans mutants and restored their normal resistance to oxidative stress. 27-Nor-Delta(4)-dafachronic acid was also able to directly bind and activate DAF-12 in a transactivation cell-based luciferase reporter assay, although it was less active than the corresponding 25R-and 255 dafachronic acids. The binding mode of the 27-Nor steroid was studied by molecular dynamics using a homology model of the CeDAF-12 receptor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.