2,6-bis(benzylidene)cyclohexanone | 897-78-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(benzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-dibenzylidenecyclohexanone；α,α'-bis(benzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-dibenzylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 897-78-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: CTKKGXDAWIAYSA-JSAVKQRWSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  377.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0338 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(benzylidene)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2,6-dibenzyliden-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajender S.; Kabalka, George W., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 11, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化钡 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARCIA-RASO, A.;SINISTERRA, J. V.;MARINAS, J. M., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1435-1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

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• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

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• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

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• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

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• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

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表征谱图