(E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene | 1104996-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1-butene；1-chloro-4-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1104996-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: SMJFNRRVVFDJSM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene 、 potassium permanganate 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASAI, HIDEAKI;KAWABATA, HIROSHI;YAMAGUCHI, KAZUO;NAKAHAMA, SELICHI;YAMAZ+, POLYM. BULL., 1983, 9, N 10-11, 487-494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 potassium phosphate 、 溴 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸作为亲核试剂的无过渡金属立体有择交叉偶联

  摘要：

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06285

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Ni‐Catalyzed Regioselective Hydroarylation of 1‐Aryl‐1,3‐Butadienes with Aryl Halides
  作者：Chengdong Wang、Yingjie Guo、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202102847

  日期：2021.11.17

  An efficient nickel-catalyzed regioselective hydroarylation of 1,3-dienes with aryl halides and using silanes as hydride source is developed, affording functionalized arenes in good to excellent yields under mild conditions. The protocol shows a high tolerance to various functional groups on both the dienes and aryl coupling partners. Mechanism studies indicate that π-allyl nickel species is likely

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。
• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Nickel-Catalyzed Denitrated Coupling Reaction of Nitroalkenes with Aliphatic and Aromatic Alkenes
  作者：Na Zhang、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600586

  日期：2016.10.20

  A simple and practical denitrated coupling reaction of nitroalkenes with various alkenes using a nickel catalyst and triethoxysilane [(EtO)3SiH] as reducing agent was achieved. Under mild reaction conditions, both aliphatic and aromatic alkenes could react with nitroalkenes to obtain a series of olefins with different functional groups in satisfactory yields under an air atmosphere, which were previously

  使用镍催化剂和三乙氧基硅烷[（EtO）3 SiH]作为还原剂，实现了硝基烯烃与各种烯烃的简单实用的脱硝偶联反应。在温和的反应条件下，脂肪族和芳香族烯烃都可以与硝基烯烃反应，从而在空气气氛下以令人满意的收率获得一系列具有不同官能团的烯烃，这以前是很难或不可能获得的。
• Iron-Catalyzed Stereospecific Olefin Synthesis by Direct Coupling of Alcohols and Alkenes with Alcohols
  作者：Zhong-Quan Liu、Yuexia Zhang、Lixing Zhao、Zejiang Li、Jiantao Wang、Huajie Li、Long-Min Wu

  DOI：10.1021/ol200372y

  日期：2011.5.6

  An efficient Fe(III)-catalyzed direct coupling of alkenes with alcohols and cross-coupling of alcohols with alcohols to give the corresponding substituted (E)-alkenes stereospecifically is demonstrated. Additionally, this reaction could be scaled up. The kinetic isotope effect (KIE) experiments indicated a typical secondary isotope effect in this process. Although benzylic alcohols were effective substrates, mild conditions, atom efficiency, environmental soundness, and stereospecificity are features that make this procedure very attractive.