methyl ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)-imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetate | 866467-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)-imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetate
• 英文别名: methyl 2-[[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-phenylsulfanylimidazolidin-4-yl]methylsulfanyl]acetate
• CAS: 866467-73-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 492.663
• InChiKey: ILEXOSSVAMYMRV-QSAPEBAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)-imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetate 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)-imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070

文献信息

• An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、Guduru Ramakrishna、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Beena Rai、Latha Sivadasan、Kamalam Balakrishnan、S. Ramalingam、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.070

  日期：2005.9

  An enantioselective synthesis of (+)-biotin 1 starting from naturally available cysteine is described. The key steps are the unusual stereochemical outcome of radical cyclization of compound 10 to prepare 5,5-fused system 11, and the introduction of C4-sidechain at C6 in 13 via a Grignard reaction.

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。