(2S)-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanedioic acid | 89986-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanedioic acid
• CAS: 89986-01-6
• 化学式: C₁₂H₅Cl₄NO₆
• 分子量: 400.987
• InChiKey: FVYSVNOJWDABMF-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  608.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯-1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙酸 、 (2S)-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanedioic acid 、 2-(tetrachlorophthalimidyl)propanoic acid 生成 TCP-Gly-Gly-Asp-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰 (TCP) 保护固相肽合成

  摘要：

  N-四氯邻苯二甲酰-(TCP-) 氨基保护基团已被评估用于固相肽合成。TCP 组不受暴露于哌啶或 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的影响，这表明与 Fmoc 和 Boc 固相合成方案兼容。通过在 35 °C 下用肼/DMF (3:17) 处理 30 分钟或在 50 °C 下用乙二胺/DMF (1:200) 处理 30 分钟来实现定量 TCP 去除。按照以下方案成功合成了几种 C 端肽酰胺，该方案使用肼/DMF (3:17) 在 40 °C 下进行 1 小时重复脱保护。用甲胺或二胺处理 TCP-胺没有得到相应的胺（脱保护），而是得到适当的 N,N'-二取代四氯邻苯二甲酰胺，这对应于一个开环步骤。基于母体 TCP 化合物与 1,3-二氨基丙烷/DMF (1:49) 在 25 °C 下进行 5 分钟的温和反应，利用这一观察结果来制备线性和大环肽-芳烃杂化物。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400244
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 四氯苯二甲酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到(2S)-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar; Zaher; El-Basiouny, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 2, p. 154 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• El-Naggar; Zaher; El-Basiouny, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 2, p. 154 - 161
  作者：El-Naggar、Zaher、El-Basiouny、Khalaf

  DOI：——

  日期：——
• N-Tetrachlorophthaloyl (TCP) Protection for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Esther Cros、Marta Planas、George Barany、Eduard Bardají

  DOI：10.1002/ejoc.200400244

  日期：2004.9

  The N-tetrachlorophthaloyl-(TCP-)amino protecting group has been evaluated for use in solid-phase peptide synthesis. The TCP group was unaffected by exposure to either piperidine or N,N-diisopropylethylamine (DIEA), which suggests compatibility with both Fmoc and Boc solid-phase synthesis protocols. Quantitative TCP removal was achieved by treatment with hydrazine/DMF (3:17) at 35 °C for 30 min or with

  N-四氯邻苯二甲酰-(TCP-) 氨基保护基团已被评估用于固相肽合成。TCP 组不受暴露于哌啶或 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的影响，这表明与 Fmoc 和 Boc 固相合成方案兼容。通过在 35 °C 下用肼/DMF (3:17) 处理 30 分钟或在 50 °C 下用乙二胺/DMF (1:200) 处理 30 分钟来实现定量 TCP 去除。按照以下方案成功合成了几种 C 端肽酰胺，该方案使用肼/DMF (3:17) 在 40 °C 下进行 1 小时重复脱保护。用甲胺或二胺处理 TCP-胺没有得到相应的胺（脱保护），而是得到适当的 N,N'-二取代四氯邻苯二甲酰胺，这对应于一个开环步骤。基于母体 TCP 化合物与 1,3-二氨基丙烷/DMF (1:49) 在 25 °C 下进行 5 分钟的温和反应，利用这一观察结果来制备线性和大环肽-芳烃杂化物。(© Wiley-VCH Verlag