L-Aspartic acid α-p-nitrobenzyl ester | 14602-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Aspartic acid α-p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: L-aspartic 1-p-nitrobenzyl ester；α-p-Nitrobenzyl-L-asparaginat；Asp-α-ONB；4-Nitrobenzyl l-aspartate；(3S)-3-amino-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 14602-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: FVGBFVAXRWTRQB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181.5 °C
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Aspartic acid α-p-nitrobenzyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N--2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  含有牛胰脱氧核糖核酸酶氨基酸序列17-23的糖肽的合成

  摘要：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-基-（对硝基苄基酯）-4-基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-oyl -（L-丙氨酸甲酯）-4-酰基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-苄氧基羰基） -L-天门冬氨酰基-（L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-亮氨酸-L-丙氨酰基-L-丝氨酸对硝基苄基酯）-4-Oyl] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺合成了（7），其跨越牛胰腺脱氧核糖核酸酶A的氨基酸序列17-23，并且包含2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基。用氢氧化锂处理后

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84581-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid α-p-nitrobenzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-Aspartic acid α-p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schroeder,E.; Klieger,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 208 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Poly-β-benzyl-L-aspartate Helix. I. The Synthesis and Rotatory Dispersion of Copolymers of β-<i>p</i>-Methyl, Chloro, Cyano, or Nitrobenzyl-L-aspartate with β-Benzyl-L-aspartate
  作者：Masahisa Hashimoto、Jiro Aritomi

  DOI：10.1246/bcsj.39.2707

  日期：1966.12

  β-p-Methyl, chloro, cyano and nitrobenzyl-l-aspartates were synthesized, and the respective homopolymers and copolymers of these β-(p-substituted benzyl)-l-aspartates with β-benzyl-l-aspartate were prepared. The introduction of a methyl, chloro, or cyano group into the para position of the aromatic ring in the side chain of poly-β-benzyl-l-aspartate (PBLA) also causes a reversal from the left- to the right-handed in the helical sense of the polypeptide in a chloroform solution, as in the case of the nitro group. The residue of the copolymers where the transition takes place contained: nitro, 20–30; cyano, 40–50; chloro, ca. 50; and methyl group, ca. 70mol.-%. These values may indicate the relative stabilities between the PBLA helix and poly-β-(p-substituted benzyl)-l-aspartate helices. These series of copolymers had no absorption band in the longer wavelength region except for a nitrobenzyl series, which had an absorption band at around 330 mμ. The absence of an absorption band resulted in a normal b0 value. The results suggest that the factors which determine the helical sense of the PBLA helix are not very simple and that the left-handed helix of PBLA is much less stable.

  合成了β-对甲基、氯代、氰基和硝基苄基-L-天冬氨酸酯，并制备了这些β-（对取代苄基）-L-天冬氨酸酯与β-苄基-L-天冬氨酸酯的均聚物和共聚物。在聚-β-苄基-l-天冬氨酸酯（PBLA）侧链芳香环的对位引入甲基、氯基或氰基，也会导致多肽在氯仿溶液中的螺旋方向从左旋逆转为右旋，硝基的情况也是如此。发生转变的共聚物残基中含有：硝基，20-30；氰基，40-50；氯基，约 50；甲基，约 70mol.-%。这些数值可能表明了 PBLA 螺旋与聚-β-（对取代苄基）-l-天冬氨酸螺旋之间的相对稳定性。这些系列共聚物在较长的波长区域没有吸收带，只有硝基苄基系列除外，它在 330 mμ 左右有一个吸收带。没有吸收带导致 b0 值正常。结果表明，决定 PBLA 螺旋感的因素并不十分简单，PBLA 的左旋螺旋稳定性要差得多。
• A Simple Two-Step Synthesis of Diphenylmethyl Esters of 2-Oxo-1-azetidineacetic Acids
  作者：Hans Peter Isenring、Werner Hofheinz

  DOI：10.1055/s-1981-29461

  日期：——
• Schroeder,E.; Klieger,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 208 - 220
  作者：Schroeder,E.、Klieger,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glycopeptides containing the amino acid sequence 17-23 of bovine pancreatic deoyxribonuclease
  作者：Hari G. Garg、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84581-4

  日期：1980.11

  6-tri-O-acetyl-1-N-[N-benzyloxycarbonyl)-L-aspart-1-oyl-(L-alan yl-L-threonyl-L-leucyl-L-alanyl-L-serine p-nitrobenzyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamine (7), which span the amino acid sequence 17-23 of bovine pancreatic deoxyribonuclease A and contain a 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose residue, were synthesized. On treatment with lithium hydroxide, the blocked glycohexapeptide 7 gave 2-acetamido-1-N-[N

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-基-（对硝基苄基酯）-4-基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-oyl -（L-丙氨酸甲酯）-4-酰基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-苄氧基羰基） -L-天门冬氨酰基-（L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-亮氨酸-L-丙氨酰基-L-丝氨酸对硝基苄基酯）-4-Oyl] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺合成了（7），其跨越牛胰腺脱氧核糖核酸酶A的氨基酸序列17-23，并且包含2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基。用氢氧化锂处理后