L-tryptophanyl-L-tryptophan methyl ester hydrochloride | 57850-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophanyl-L-tryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-tryptophyl-L-tryptophane methyl ester hydrochloride；H-Trp-Trp-OMe；di-L-tryptophan methyl ester hydrochloride；(S,S)-methyl 2-[2-amino-3-(indol-3-yl)propionylamino]-3-(indol-3-yl)propanoate hydrochloride；L-trypthophanyl trypthophan methyl ester hydrochloride；L-tryptophan-tryptophan methyl ester hydrochloride；methyl N-tryptophyl-tryptophanate hydrochloride；H-Trp-Trp-OMe hydrochloride；HCl*NH2WWOMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 57850-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₃*ClH
• 分子量: 440.929
• InChiKey: AFRDQLSWRZAMBC-ZXRBMNSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophanyl-L-tryptophan methyl ester hydrochloride 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[N-(3-carboxypropanoyl)-tryptophyl]-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Modular incorporation of 1-benzyltryptophan into dipeptide hosts that bind acetylcholine in pure water

  摘要：

  能识别和结合季铵盐离子的蛋白质依赖于 "芳香笼 "结构基团，这种基团使用多个芳香残基与侧链的铵阳离子结合。我们在此介绍使用 1-苄基色氨酸（Trp(Bn)）残基作为天然芳香笼的合成非天然部分类似物。我们展示了如何将这些构件模块化地整合到简单的二肽主链中，并证明它们能够在缓冲水中和氯仿中结合季铵离子。

  DOI：

  10.1139/v10-100
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Trp-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到L-tryptophanyl-L-tryptophan methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺研究。使用仿生氧化环化法从三肽和四肽直接合成吲哚双恶唑片段

  摘要：

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.012

文献信息

• Sunlight mediated disruption of peptide-based soft structures decorated with gold nanoparticles
  作者：Apurba Kr. Barman、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/c0cc02604b

  日期：——

  This communication reports morphological studies of a novel C3-symmetric thiolated, tren-based ditryptophan conjugate. The exposed thiol groups on the soft structures interacted with gold nanoparticles and mediated the release of encapsulated fluorescent dye, when exposed to natural sunlight.

  本通讯报告了对一种新型C3对称硫醇化、三胺基二色氨酸共轭物的形态学研究。软结构上的暴露硫醇基团与金纳米粒子相互作用，并在暴露于自然阳光下时介导了封装荧光染料的释放。
• Design and synthesis of novel carbohydrate-amino acid hybrids and their antioxidant and anti-β-amyloid aggregation activity
  作者：Monika Tvrdoňová、Barbora Borovská、Aneta Salayová、Róbert Rončák、Peter Michalčin、Zuzana Bednáriková、Zuzana Gažová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106636

  日期：2023.8

  differed between the studied peptides. While the destruction activity of the compounds on the HEW lysozyme amyloid fibrils was negligible, the effect on Aβ40 amyloid fibrils was significantly higher. Furanoid sugar α-amino acid 1 and its dipeptide derivatives 8 (Trp-Trp) and 11 (Trp-Tyr) were the most potent anti-Aβ fibrils compounds. The antioxidant properties of synthesized compounds were estimated

  在此，我们报道了通过将芳香族氨基酸和二肽与异硫氰酸基官能化的呋喃核糖环偶联制备的新型呋喃糖氨基酸和硫脲的合成。由于碳水化合物衍生的结构具有许多生物活性，合成的化合物被评估为抗淀粉样蛋白和抗氧化剂。所研究化合物的抗淀粉样蛋白活性是根据它们破坏本质上无序的 Aβ 40肽和球状鸡蛋清 (HEW) 溶菌酶的淀粉样蛋白原纤维的潜力进行评估的。化合物的破坏效率因所研究的肽而异。虽然化合物对 HEW 溶菌酶淀粉样原纤维的破坏活性可以忽略不计，但对 Aβ 40的影响淀粉样原纤维显着升高。呋喃糖α-氨基酸1及其二肽衍生物8 (Trp-Trp) 和11 (Trp-Tyr) 是最有效的抗 Aβ 原纤维化合物。合成化合物的抗氧化特性通过三种互补的体外测定（DPPH、ABTS 和 FRAP）进行评估。与 DPPH 试验相比，ABTS 试验对于评估所有测试化合物的自由基清除活性最为敏感。根据存在的氨基酸，检测到芳香族
• Ditryptophan Conjugation Triggers Conversion of Biotin Fibers into Soft Spherical Structures
  作者：K. B. Joshi、Sandeep Verma

  DOI：10.1002/anie.200705012

  日期：2008.3.31
• A synthetic ditryptophan conjugate that rescues bacteria from mercury toxicity through complexation
  作者：Sudipta Mondal、Shiv Swaroop、Ramanathan Gurunath、Sandeep Verma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.047

  日期：2010.11

  The synthesis of ditryptophan-pyridine conjugates and their binding to mercury ions is described. Conjugate 3 shows an excellent ability to sequester mercury from solution and rescue bacterial growth in a concentration-dependent survival assay. It is proposed that such compounds, composed primarily of bioessential/biodegradable components, could be potentially used as sequestrating agents for the removal of Hg(II) ions in detoxification strategies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ground and excited state conformational differences between diastereomeric dipeptides
  作者：Chieu D. Tran、Godfrey S. Beddard、Rose McConnell、Charles F. Hoyng、Janos H. Fendler

  DOI：10.1021/ja00375a011

  日期：1982.6