Fmoc-4-(4-methylphenyl)phenylalanine | 1223105-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-4-(4-methylphenyl)phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-4-(4-methylphenyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-(4-methylphenyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1223105-45-0
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄
• 分子量: 477.56
• InChiKey: IRLNOBJUCJFHQP-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 Fmoc-4-(4-methylphenyl)phenylalanine 、 FMOC-5-羟基-L-色氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-((S)-2-(4-aminobutanamido)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanamido)-3-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanamido)-6-guanidinohexanamide
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性 EphA4 激动配体的 NMR 引导设计

  摘要：

  在本文中，我们应用了一种创新的核磁共振 (NMR) 引导筛选和配体设计方法，称为 NMR 聚焦高通量筛选 (fHTS by NMR)，以衍生出能够模拟相互作用的有效低分子量配体由受体酪氨酸激酶 EphA4 上的 ephrin 配体引发。这些药物以纳摩尔亲和力结合，在运动神经元的细胞测定中触发受体激活，并为肌萎缩侧索硬化症 (ALS) 患者衍生的星形胶质细胞提供显着的运动神经元保护。对 EphA4 配体结合结构域和最活跃的药剂之间的复合物的结构研究提供了对分子水平上药剂机制的深入了解。连同初步的体内药理学研究，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00608
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fmoc-4-(4-methylphenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of tyrosine modified analogues of the α4β7 integrin inhibitor biotin-R8ERY
  作者：Stefanie Papst、Anaïs F.M. Noisier、Margaret A. Brimble、Yi Yang、Geoffrey W. Krissansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.010

  日期：2012.9

  inflammatory bowel disease, type 1 diabetes and multiple sclerosis. The synthesis of a small library of cell-permeable β7 integrin inhibitors based on the peptide biotin-R8ERY is reported, in which the tyrosine residue has been modified by using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The synthesised peptidomimetics were evaluated in a cell adhesion assay and shown to inhibit Mn2+-activated adhesion

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。
• NMR-Guided Design of Potent and Selective EphA4 Agonistic Ligands
  作者：Carlo Baggio、Anna Kulinich、Cassandra N. Dennys、Rochelle Rodrigo、Kathrin Meyer、Iryna Ethell、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00608

  日期：2021.8.12

  In this paper, we applied an innovative nuclear magnetic resonance (NMR)-guided screening and ligand design approach, named focused high-throughput screening by NMR (fHTS by NMR), to derive potent, low-molecular-weight ligands capable of mimicking interactions elicited by ephrin ligands on the receptor tyrosine kinase EphA4. The agents bind with nanomolar affinity, trigger receptor activation in cellular

  在本文中，我们应用了一种创新的核磁共振 (NMR) 引导筛选和配体设计方法，称为 NMR 聚焦高通量筛选 (fHTS by NMR)，以衍生出能够模拟相互作用的有效低分子量配体由受体酪氨酸激酶 EphA4 上的 ephrin 配体引发。这些药物以纳摩尔亲和力结合，在运动神经元的细胞测定中触发受体激活，并为肌萎缩侧索硬化症 (ALS) 患者衍生的星形胶质细胞提供显着的运动神经元保护。对 EphA4 配体结合结构域和最活跃的药剂之间的复合物的结构研究提供了对分子水平上药剂机制的深入了解。连同初步的体内药理学研究，