L-Nicotinoylamino-bernsteinsaeure | 17274-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Nicotinoylamino-bernsteinsaeure
• 英文别名: (2S)-2-(pyridine-3-carbonylamino)butanedioic acid
• CAS: 17274-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: LSIRGZKVRFDTNG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  539.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮烟酸甲酰 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZNETSOVA, E. A.;VORONINA, T. A.;XROMOVA, I. V.;GARIBOVA, T. L.;TOSINA, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1425-1431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of amino acid derivatives of nicotinic acid
  作者：E. A. Kuznetsova、T. A. Voronina、I. V. Khromova、T. L. Garibova、E. K. Tosina、L. G. Stolyarova、V. S. Troitskaya、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00764700

  日期：1989.12

  nicotinic, 5-bromonicotinic, and 5-hydroxynicotinic acids, where the amino acids are GABA, glutamic acid, proline, cysteine, methionine, and aspartic acid, and also a study of their nootropic activity and the influence of the substituent in position 5 on this activity. The synthesis of compounds IV-XV was brought about by the azide method, starting from the ethyl ester of nicotinic acid, which was

  众所周知，烟酸的氨基衍生物具有显着的神经精神作用。特别是，谷氨酸和“t-氨基丁酸（GABA）的烟酰衍生物具有降低苯那敏刺激的运动兴奋、促进己烯醛的作用和降低运动活性的特性；此外，这些化合物根据它们的作用具有解痉作用。拮抗 korazole 和抗攻击活性 [7, 8]。二取代的烟酰氨基酸，其中氨基酸残基是 GABA、谷氨酸、赖氨酸或丙氨酸，2 位取代基是烷氧基-、芳氧基-和芳基烷氧基-组，也具有不令人满意的精神药理作用 [6] 此外，烟酰-GABA 已被证明具有抗遗忘活性 [4]。本研究的目的是合成烟酸、5-溴烟酸和 5-羟基烟酸的新氨基酸衍生物，其中氨基酸是 GABA、谷氨酸、脯氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸和天冬氨酸，以及研究它们的促智活性以及第 5 位取代基对该活性的影响。化合物IV-XV的合成是通过叠氮化物法进行的，从烟酸乙酯开始，在水或醇介质中肼解得到相应的酰肼。在稀HCl存在下与N a NO