2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl acetate | 378215-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 2,5-dimethylphenacyl acetate；[2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 378215-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BZYHINQXUZCDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl acetate 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基苯甲酰基作为羧酸的新光释放保护基

  摘要：

  提出了2,5-二甲基苯甲酰基发色团，一种新的可光脱除羧酸的保护基。各种2,5-二甲基苯甲酸酯在苯或甲醇中在254-366 nm处直接光解导致形成几乎定量的分离收率的相应羧酸。光脱保护基于有效的分子内氢提取，而无需引入光敏剂。

  DOI：

  10.1021/ol005789x
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-[1-(2,5-dimethylphenyl)vinyl]acetamide 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸2促进的酰胺的酚醛乙酰氧基化反应合成α-乙酰氧基酮

  摘要：

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0478-3

文献信息

• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Investigation on Palladium-Catalysed <i>α</i>-Oxidation of Aromatic Ketones
  作者：Tianbao Chen、Hexiang Ren、Ming Zhang、Ai Qin Zhang

  DOI：10.3184/174751916x14655713299386

  日期：2016.7

  A variety of 2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl acetates were prepared from aromatic ketones by α-oxidation in acetic acid, using palladium acetate as catalyst and (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. The X-ray crystal structure of 5-acetyl-2-hydroxy-4-methylphenyl acetate was determined.

  以乙酸钯为催化剂，(二乙酰氧基碘)苯为氧化剂，通过在乙酸中α-氧化芳族酮制备了多种2-(2-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯。确定了 5-乙酰基-2-羟基-4-甲基苯基乙酸酯的 X 射线晶体结构。
• 2,5-Dimethylphenacyl Esters:  A Photoremovable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Miroslav Zabadal、Anna Paola Pelliccioli、Petr Klán、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/jp010220e

  日期：2001.11.1

  or cyclohexane solutions produces the corresponding free carboxylic acids (2a−c) in high chemical yields, along with 6-methyl-1-indanone (3). In methanol, 2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone (4) is formed as a coproduct. Quantum yields for the photorelease of the DMP group are higher in nonpolar solvents, φ ≈ 0.2, than in methanol, φ ≈ 0.1. The photoreaction is initiated by efficient photoenolization

  在苯或环己烷溶液中辐照 2,5-二甲基苯甲酰基 (DMP) 酯 (1a-c) 会以高化学产率产生相应的游离羧酸 (2a-c) 以及 6-甲基-1-茚满酮 (3)。在甲醇中，2-(甲氧基甲基)-5-甲基苯乙酮 (4) 作为副产物形成。DMP 组光释放的量子产率在非极性溶剂中（φ ≈ 0.2）高于在甲醇中（φ ≈ 0.1）。光反应由有效的光烯醇化引发，φ ≈ 1。通过激光闪光光解 1a、三重态光烯醇和 Z 和 E 构型的两个基态光烯醇，鉴定了三种瞬态中间体。酸 2a-c 的释放主要来自 E 异构体，其在甲醇中的寿命约为 2 ms，在苯溶液中的寿命约为 0.5 s。
• US4054719A
  申请人：——

  公开号：US4054719A

  公开（公告）日：1977-10-18
• 2,5-Dimethylphenacyl as a New Photoreleasable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Petr Klán、Miroslav Zabadal、Dominik Heger

  DOI：10.1021/ol005789x

  日期：2000.6.1

  The 2,5-dimethylphenacyl chromophore, a new photoremovable protecting group for carboxylic acids, is proposed. Direct photolysis of various 2,5-dimethylphenacyl esters in benzene or methanol at 254-366 nm leads to the formation of the corresponding carboxylic acids in almost quantitative isolated yields. The photodeprotection is based on efficient intramolecular hydrogen abstraction without the necessity

  提出了2,5-二甲基苯甲酰基发色团，一种新的可光脱除羧酸的保护基。各种2,5-二甲基苯甲酸酯在苯或甲醇中在254-366 nm处直接光解导致形成几乎定量的分离收率的相应羧酸。光脱保护基于有效的分子内氢提取，而无需引入光敏剂。