5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-azidohexyl)pentanamide | 952091-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-azidohexyl)pentanamide
• 英文别名: N-biotinyl-6-azido-1-hexylamine；6-(Biotinamido)hexylazide
• CAS: 952091-45-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₆O₂S
• 分子量: 368.503
• InChiKey: FQCSBODFFJKHKE-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-azidohexyl)pentanamide 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Clickable polyglycerol hyperbranched polymers and their application to gold nanoparticles and acid-labile nanocarriers

  摘要：

  报道了一种一步法、大规模制备含炔基的超支化聚甘油（HPG）的方法。这些HPG可以与有机叠氮化合物发生点击反应，适用于多种应用。

  DOI：

  10.1039/c0cc04096g
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 、 6-叠氮基-己基胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-azidohexyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Clickable polyglycerol hyperbranched polymers and their application to gold nanoparticles and acid-labile nanocarriers

  摘要：

  报道了一种一步法、大规模制备含炔基的超支化聚甘油（HPG）的方法。这些HPG可以与有机叠氮化合物发生点击反应，适用于多种应用。

  DOI：

  10.1039/c0cc04096g

文献信息

• 2-Dialkynyl derivatives of (N)-methanocarba nucleosides: ‘Clickable’ A3 adenosine receptor-selective agonists
  作者：Dilip K. Tosh、Moshe Chinn、Lena S. Yoo、Dong Wook Kang、Hans Luecke、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.018

  日期：2010.1

  nucleoside 5′-uronamides to contain dialkyne groups on an extended adenine C2 substituent, as synthetic intermediates leading to potent and selective A3 adenosine receptor (AR) agonists. The proximal alkyne was intended to promote receptor recognition, and the distal alkyne reacted with azides to form triazole derivatives (click cycloaddition). Click chemistry was utilized to couple an octadiynyl A3AR

  我们修饰了一系列 (N)-methanocarba 核苷 5'-uronamides 以在扩展的腺嘌呤 C2 取代基上包含二炔基团，作为合成中间体，导致有效和选择性的 A 3腺苷受体 (AR) 激动剂。近端炔烃旨在促进受体识别，远端炔烃与叠氮化物反应形成三唑衍生物（点击环加成）。利用点击化学将八炔基 A 3 AR 激动剂偶联到含叠氮基的荧光、化学反应性、生物素化和其他部分，保留与 A 3 AR的选择性结合。引入了双功能硫醇反应性交联剂。最有效和最具选择性的新化合物是 1-金刚烷基衍生物 ( K i6.5 nM），尽管一些点击产品的K i值在 200-400 nM 的范围内。其他有效的选择性衍生物（K i at A 3 AR in nM）被用作可能的受体亲和标记：3-nitro-4-fluorophenyl (10.6), α-bromophenacyl (9.6), 硫醇反应性异噻唑酮 (102)
• Design and synthesis of a vialinin A analog with a potent inhibitory activity of TNF-α production and its transformation into a couple of bioprobes
  作者：Yue Qi Ye、Jun-ichi Onose、Naoki Abe、Hiroyuki Koshino、Shunya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.034

  日期：2012.4

  Vialinin A (1) is an extremely potent inhibitor against tumor necrosis factor (TNF)-α production in rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells. This Letter describes the design and synthesis of its advanced analog, 5′,6′-dimethyl-1,1′:4′1″-terphenyl-2′,3′,4,4″-tetraol (2) with a comparable inhibitory activity (IC50 = 0.02 nM) to that of 1. The synthesis involved double Suzuki–Miyaura coupling as a key

  Vialinin A（1）是一种对大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中的肿瘤坏死因子（TNF）-α产生的极强抑制剂。这封信描述了其先进的类似物5'，6'-二甲基-1,1'：4'1''-三联-2'，3'，4,4''-四醇（2）的设计和合成抑制活性（IC 50  = 0.02 nM）对1的抑制活性。合成过程涉及双Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤，从市售3,4-二甲基苯酚仅需五个步骤。为了鉴定靶分子，通过“点击”偶联过程制备了2的荧光和生物素化衍生物。
• Synthesis of 3-phenyldibenzo[<i>b,d</i>]furan-type bioprobes utilizing vialinin B as a structural motif
  作者：Shunya Takahashi、Yasuaki Suda、Takemichi Nakamura、Koji Matsuoka、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245754

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Vialinin B is a natural 3-phenyldibenzo[b,d]furan product with a powerful inhibitory activity against tumor necrosis factor (TNF)–α production. This article describes the synthesis of three types of biotinylated p-terphenyls designed for clarifying the target molecule of vialinin B. Construction of the carbon backbone of the core was accomplished by stepwise Suzuki–Miyaura coupling while the

  摘要 Vialinin B 是一种天然的 3-苯基二苯并[b,d]呋喃产物，对肿瘤坏死因子 (TNF)-α 的产生具有强大的抑制活性。本文描述了三种类型的生物素化对三联苯的合成，旨在阐明小鸟苷 B 的目标分子。核心碳骨架的构建通过逐步 Suzuki-Miyaura 偶联完成，而苯基二苯并呋喃部分则由 Ullmann 构建反应。生物素单元通过点击化学连接。图形概要
• [EN] MULTIPLEXING TARGETING LIGANDS THROUGH CLICK CHEMISTRY AT THE ANOMERIC SITE OF SUGARS<br/>[FR] MULTIPLEXAGE CIBLANT DES LIGANDS PAR CHIMIE CLIC AU NIVEAU DU SITE ANOMÉRIQUE DE SUCRES
  申请人：[en]ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023288047A2

  公开（公告）日：2023-01-19

  The present disclosure relates generally to monomers and methods for conjugating one or more ligands to oligonucleotides by Click chemistry at the anomeric site of pentose sugars, such as pentose sugars or hexose sugars.
• Clickable polyglycerol hyperbranched polymers and their application to gold nanoparticles and acid-labile nanocarriers
  作者：Andrew Zill、Alexandra L. Rutz、Richie E. Kohman、Alaaldin M. Alkilany、Catherine J. Murphy、Hyunjoon Kong、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1039/c0cc04096g

  日期：——

  A one-step, large-scale preparation of alkyne-containing hyper-branched polyglycerols (HPG) is reported. The HPGs undergo click reactions to organic azides allowing a range of applications.

  报道了一种一步法、大规模制备含炔基的超支化聚甘油（HPG）的方法。这些HPG可以与有机叠氮化合物发生点击反应，适用于多种应用。