6-amino-1,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 3120-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Amino-1,3-dimethyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；6-amino-1,3-dimethyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 3120-52-3
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• 分子量: 171.223
• InChiKey: YSCSFOCIVLPFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,3-dimethyl-5,6-diamino-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-methyl-N-(methylcarbamothioyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-amino-1,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022

文献信息

• Synthesis, biological activity and modeling study of some thiopyrimidine derivatives and their platinum(II) and ruthenium(III) metal complexes
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Azhar Abbas、Mohammed J.B. Al-Asadi

  DOI：10.1515/znb-2014-0246

  日期：2015.5.1

  from the pyrimidine derivatives 4 and 5, respectively, via diazotization reaction, with various amines. The platinum(II) metal complexes [bis(4-amino-N3-methyl-6-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)]Pt(II) (29) and [(6-amino-5-(4-R-phenyl)diazenyl)-N1,N3-dimethyl-2-thioxo-pyrimidin-4-one)]Pt(II)Cl2 derivatives 30–33 were prepared from the treatment of 5 and the azo analogs 17 and 21–23 with PtCl2, respectively

  摘要 从嘧啶衍生物 4 合成了一系列新的 6-amino-5-(aryldiazenyl)-N1,N3-dimethyl-2-thioxo-pyrimidin-4-one 衍生物 17–27 和 N1-methyl-azothiopyrimidine 类似物 28。和 5 分别通过与各种胺的重氮化反应。铂 (II) 金属络合物 [bis(4-amino-N3-methyl-6-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)]Pt(II) (29) 和 [(6-amino-5-( 4-R-苯基)二氮烯基)-N1,N3-二甲基-2-硫代-嘧啶-4-one)]Pt(II)Cl2衍生物30-33是通过处理5和偶氮类似物17和21- 23 分别与 PtCl2。类似地，用 RuCl3·3H2O 处理 5 和 17，分别得到 Ru(III) 配合物 34 和 35。新合成的化合物在 MT-4 细胞中针对
• COMPOSITION AND PROCESS - 356
  申请人：Blade Helen

  公开号：US20090318434A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  There is provided a process for the preparation of a compound of Formula 1, the use of said process in the preparation of a compound of Formula 5 or a phosphate, sulphate, hydrogensulphate, malate, citrate, tartrate or fumarate salt thereof, and the use of the fumarate salt in a composition for use in therapy.

  提供了一种制备化合物1的过程，该过程在制备化合物5或其磷酸盐、硫酸盐、氢硫酸盐、苹果酸盐、柠檬酸盐、酒石酸盐或富马酸盐中的使用，以及富马酸盐在治疗用组合物中的使用。
• NEW PYRIDOPYRIMIDINES DERIVATIVES COMPOUNDS
  申请人：BIOLAB SANUS FARMACEUTICA LTDA

  公开号：US20160075702A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention describes new pyridopyrimidine derivatives compounds with structure represented by General Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, or their mixtures (in any ratio), a pharmaceutical composition containing them, a method for using the new pyridopyrimidine derivatives compounds as inhibitor of the cyclic nucleotide synthesis or as inhibitor of the cAMP and cGMP synthesis, and their uses in the prophylactic and/or curative treatment of diarrhea, colitis and irritable bowel syndrome.

  本发明描述了具有以下一般式（I）所代表结构的新吡啶并嘧啶衍生物化合物，或其药用可接受盐，或它们的混合物（以任何比例），包含它们的药物组合物，以及使用新的吡啶并嘧啶衍生物化合物作为环核苷酸合成抑制剂或作为cAMP和cGMP合成抑制剂的方法，以及它们在预防和/或治疗腹泻、结肠炎和肠易激综合征中的用途。
• Synthesis and Pharmacological Screening of Pyridopyrimidines as Effective Anti‐Diarrheal Agents through the Suppression of Cyclic Nucleotide Accumulation
  作者：Tiago Zaminelli、Elisa Magli、Francesco Frecentese、Caroline H. Lescano、Rafael Campos、Irene Saccone、Angela Corvino、Paola Di Vaio、Flavia Giordano、Paolo Luciano、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Vincenzo Santagada、Beatrice Severino、Giuseppe Caliendo、Gilberto De Nucci

  DOI：10.1002/open.201900060

  日期：2019.4

  increased levels of cyclic nucleotides (cGMP and cAMP) in enterocytes trigger intracellular mechanisms of ion and fluid secretion into the lumen, causing secretory diarrhea. Twelve novel pyridopyrimidines derived from 5‐(3,5‐bistrifluoromethylphenyl)‐1,3‐dimethyl‐5,11‐dihydro‐1H‐indeno[2,1 : 5,6]pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4,6‐trione (FPIPP) were synthesized and evaluated on intracellular cyclic nucleotide accumulation

  肠上皮细胞中环状核苷酸（cGMP和cAMP）水平的升高触发了细胞内离子和液体分泌进入管腔的细胞内机制，从而导致分泌性腹泻。衍生自5-（3,5-双三氟甲基苯基）-1,3-二甲基-5,11-二氢-1H-茚并[2,1：5,6]吡啶基[2,3-d]嘧啶-2的十二个新颖的嘧啶嘧啶合成了4,4,6-三酮（FPIPP）并评估了细胞内环核苷酸的积累。所有化合物均对环状核苷酸基础水平或预收缩主动脉环均无影响。分别通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-溴5-二苯基四唑鎓）和LDH（乳酸脱氢酶）检测评估的T84细胞中的代谢活性和生存力不受影响。与化合物（50μM）一起孵育。化合物VI几乎消除了STa毒素在T834细胞中诱导的cGMP积累（抑制94％），并显着降低了Juskat细胞中佛司可林诱导的cAMP积累（69％）。化合物VI在兔腹泻的体内模型中具有活性。这些结果促使我们对肠道组织进行显微组织病
• A novel one-pot and efficient procedure for the synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones
  作者：Mohammad Reza Mohammadizadeh、Mojtaba Bahramzadeh、S. Zainabkhatoon Taghavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.113

  日期：2010.11

  A novel and practical one-pot procedure is described for the preparation of several new of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones based on the addition reaction of ninhydrin and 6-aminouracils followed by oxidative cleavage of their corresponding dihydroxyindenopyrrolopyrimidines.

  描述了一种新颖实用的一锅法，用于制备几种新的3 H-螺[异苯并呋喃-1,6'-吡咯并[2,3- d ]嘧啶] -2'，3,4'，5' -丁香基于茚三酮和6-氨基尿嘧啶的加成反应，然后氧化裂解其相应的二羟基茚并吡咯并嘧啶。