4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile | 850786-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)imidazoline
• CAS: 850786-33-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: QSYOBRLVRMIBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  327.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

SARS-CoV-2-IN-59（化合物E07）是一种咪唑啉衍生物，是非肽小分子抑制剂，针对SARS-CoV-2病毒的冠状病毒主要蛋白酶（Mpro）。它与Mpro上的多个残基（Met 165, Gln 166, Met 165, His 41, Gln 189）具有较强的相互作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-5-p-tolyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于特权的2-咪唑啉分子框架的新型单胺氧化酶抑制剂

  摘要：

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene

  摘要：

  2-咪唑啉可以通过醛和乙二胺在氢氧化钾存在下与分子碘反应，容易制备，产率相当不错。此外，所获得的2-咪唑啉在室温下使用（二乙酸氧碘）苯顺利氧化为相应的咪唑，相应产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923604
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium dichloride potassium carbonate 、 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到对甲基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  活性炭-O 2体系氧化2-芳基咪唑啉有效合成2-芳基咪唑及其在钯催化的Mizoroki-Heck反应中的应用

  摘要：

  通过活性炭-O 2系统将2-取代的咪唑啉（二氢咪唑）氧化为相应的咪唑。同样，还发现2-芳基咪唑啉和2-芳基咪唑在钯催化的Mizoroki-Heck反应中作为简单的配体起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.014

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazole/2-Imidazoline Hybrids: Multi-target-directed Compounds for the Treatment of Infectious Diseases and Cancer
  作者：Anton Shetnev、Sergey Baykov、Stanislav Kalinin、Alexandra Belova、Vladimir Sharoyko、Anton Rozhkov、Lev Zelenkov、Marina Tarasenko、Evgeny Sadykov、Mikhail Korsakov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/ijms20071699

  日期：——

  Replacement of amide moiety with the 1,2,4-oxadiazole core in the scaffold of recently reported efflux pump inhibitors afforded a novel series of oxadiazole/2-imidazoline hybrids. The latter compounds exhibited promising antibacterial activity on both Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) and Gram-negative (Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens) strains. Furthermore, selected compounds markedly inhibited the growth of certain drug-resistant bacteria. Additionally, the study revealed the antiproliferative activity of several antibacterial frontrunners against pancreas ductal adenocarcinoma (PANC-1) cell line, as well as their type-selective monoamine oxidase (MAO) inhibitory profile.

  将最近报道的外流泵抑制剂中的酰胺基团替换为1,2,4-噁二唑核心，在支架中得到了一系列新颖的噁二唑/2-咪唑啉杂化物。后一类化合物在革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，荧光假单胞菌）菌株上表现出有希望的抗菌活性。此外，选择性化合物显著抑制了某些耐药细菌的生长。此外，该研究揭示了几种抗菌前沿药物对胰腺导管腺癌（PANC-1）细胞系的抗增殖活性，以及它们的选择性单胺氧化酶（MAO）抑制剖面。
• Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：Hideo Togo、Midori Ishihara

  DOI：10.1055/s-2007-983726

  日期：2007.7

  An efficient and high-yield preparation of 2-imidazolines was achieved from aldehydes and ethylenediamines in the presence of tert-butyl hypochlorite. By this method, 1,3-bis(imidazolin-2-yl)benzene and 2,6-bis(imidazolin-2-yl)pyridine, which act as chiral ligands, could be prepared directly from the corresponding dialdehydes in high yields.

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。
• Microwave-Assisted Cascade Cycloaddition for C-N Bond Formation: An Approach to the Construction of 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine and 2-Imidazoline Derivatives
  作者：Jianli Li、Shujuan An、Bing Yin、Ping Liu、Xiangnan Li、Chen Li、Zhen Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1339406

  日期：——

  strategy for the synthesis of various 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine and 2-imidazoline derivatives has been reported. The reactions proceeded from nitriles with ethylenediamine or 1,3-diaminopropane via cascade cycloaddition in the presence of CuL2 (L = 2-hydroxy-2-phenylacetate) to afford the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine or 2-imidazoline derivatives under reflux conditions or microwave irradiation

  摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。
• Efficient catalytic synthesis of 2-imidazolines and bis-imidazolines with silica supported tungstosilicic acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Parisa Akhlaghi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.207

  日期：——

  A rapid and efficient preparation of 2-imidazolines and bis-imidazolines by the reaction of ethylenediamine or 1,2-propanediamine with nitriles in the presence of catalytic amounts of tungstosilicic acid supported on SiO(2) under reflux condition, is reported. The advantages of this procedure are moderate reaction times, good to high yields and the ability to carry out the large scale reactions.

  据报道，在回流条件下，在 SiO(2) 上负载的钨硅酸催化量的存在下，乙二胺或 1,2-丙二胺与腈反应，快速有效地制备 2-咪唑啉和双咪唑啉。该方法的优点是反应时间适中、产率高到高，并且能够进行大规模反应。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-imidazolines and their N-hydroxyethyl derivatives under various conditions
  作者：Jin Zhang、Xiao Wang、Meipan Yang、Kerou Wan、Bing Yin、Yunxia Wang、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.082

  日期：2011.4

  A rapid and efficient method for the synthesis of 2-imidazolines and their N-hydroxyethyl derivatives from the reaction of aromatic nitriles with ethylenediamine (EDA) or N-(2-aminoethyl)ethanolamine (AEEA) using cupric indole-3-acetate (Cu(II)–(IAA)2) as a reusable catalyst under reflux and microwave conditions is reported. And seven new N-hydroxyethyl-imidazolines were reported for the first time

  用吲哚-3-乙酸铜（Cu）从芳族腈与乙二胺（EDA）或N-（2-氨基乙基）乙醇胺（AEEA）反应快速合成2-咪唑啉及其N-羟乙基衍生物的方法（II）–（IAA）2）作为回流和微波条件下可重复使用的催化剂的报道。并首次报道了七个新的N-羟乙基-咪唑啉。