N1,N2-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]-1,2-Ethanediamine | 5428-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N1,N2-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]-1,2-Ethanediamine
• 英文别名: (1E,1’E)-N,N’-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(4-methoxyphenyl)methanimine)；(1E,1'E)-N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(4-methoxyphenyl)methanimine)；(N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-methoxybenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-methoxybenzylidene)ethylenediamine
• CAS: 5428-32-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: QGYVPSAGKHKOQQ-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]-1,2-Ethanediamine 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到2,2'-(1,2-ethanediyl)bis[3-(4-methoxyphenyl)]oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, J.; Abdel-Latif, F. F.; Kubicz, E., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 711 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙二胺 在 polymer supported zinc(II)-salen complex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N1,N2-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]-1,2-Ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  容易获得聚合物支撑的锌－salen配合物：高效的非均相催化剂，用于在水性介质中合成乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱

  摘要：

  描述了聚合物负载的锌－salen复合物（PS－Zn－salen）的合成。单核锌（II）–salen配合物的特征在于傅立叶变换NMR光谱，能量色散X射线光谱，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析，扫描电子显微镜，表面积和孔径分布布鲁诺尔-埃米特-特勒。合成的PS-Zn-salen配合物可用作可循环利用的非均相催化剂，用于在水性介质中有效合成乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱。乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱的分离产率分别达到89％，95％和94％。尽管使用了传统的非均相催化剂，目前的PS-Zn-salen配合物仍显示出高达280°C的热稳定性。此外，通过简单的过滤就可以很容易地回收催化剂，并在连续六次运行中活性稍有下降的情况下再用于下一次运行。第6次运行后，循环催化剂的FT-IR光谱证实该催化剂在反应过程中是稳定的。通过AAS和热过滤测试可以确认，从PS-Zn-salen中浸出的金属可以忽略不计。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3215-x

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of Schiff’s base derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jian Shi、Yi Zhou、Keren Wang、Qinge Ma、Rongrui Wei、Qingfeng Li、Yiyang Zhao、Zhanpin Qiao、Shuang Liu、Yumin Leng、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1007/s00044-020-02666-6

  日期：2021.3

  was a selective metal chelator and could inhibit Cu2+-induced Aβ1-42 aggregation (62.3%). Furthermore, compound 3b presented good neuroprotective effects on H2O2-induced PC12 cell injury. More importantly, compound demonstrated good blood brain barrier permeability and druglike properties. Therefore, compound 3b, a promising multi-targeted active molecule, offers an attractive starting point for further

  合理设计，合成和评估了一系列席夫氏基础衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。结果表明，化合物3b是新型多功能剂。它是一种高度选择性的单胺氧化酶-B抑制剂（IC 50  = 8.4 nM），这已在对接研究中得到了解释。化合物3b中也是抗氧化剂（2.3当量）和能抑制显著自诱导甲β 1-42聚集（31.8％）。同时，化合物3B是一个选择性的金属螯合剂和能抑制铜2+诱导的阿β 1-42聚集（62.3％）。此外，化合物3b对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有良好的神经保护作用。更重要的是，该化合物具有良好的血脑屏障通透性和类药物特性。因此，化合物3b是一种有前途的多靶点活性分子，为抗AD的药物发现过程中的进一步研究提供了有吸引力的起点。
• Diastereoselective Synthesis of Piperazines by Manganese-Mediated Reductive Cyclization
  作者：Gregory J. Mercer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol034469l

  日期：2003.5.1

  A simple and effective synthesis of trans aryl-substituted piperazines using a Bronsted acid and manganese(0) is described. [reaction: see text]

  描述了一种使用布朗斯台德酸和锰（0）的简单有效的合成反式芳基取代的哌嗪的方法。[反应：看文字]
• Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol
  作者：K Arunkumar、M Appi Reddy、T Sravan Kumar、B Vijaya Kumar、K B Chandrasekhar、P Rajender Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.6.134

  日期：——

  A bis-imine (prepared via a new FeCl₃-based method) in combination with CoCl₂ facilitated lipase-mediated acetylation of the (R)-isomer of a racemic benzylic secondary alcohol with 91% ee_s. The methodology was used for the preparation of the known drug rivastigmine.

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。
• New chiral titanium complexes for enantioselective reductive cyclizations of diimines to trans-2,3-diarylpiperazines
  作者：Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.038

  日期：2008.2

  Enantioselective intramolecular reductive coupling of diimines by chiral titanium complexes, prepared using a titanium(IV) reagent and hemisalen ligands derived from chiral β-amino alcohols, gives trans-2,3-diarylpiperazines in up to 97% ee.

  通过使用钛（IV）试剂和衍生自手性β-氨基醇的半缩醛配体制备的手性钛络合物，对二亚胺进行对映选择性分子内还原偶联，可得到高达97％ee的反式-2,3-二芳基哌嗪。
• Conformational and structural analysis of N-N′-bis(4-methoxybenzylidene)ethylenediamine
  作者：C. Ünaleroğlu、B. Temelli、T. Hökelek

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00469-0

  日期：2001.8

  Abstract The Schiff base compound, N-N′-bis(4-methoxybenzylidene)ethylenediamine (C18H20N2O2) has been synthesized and its crystal structure has been investigated by X-ray analysis and PM3 method. The compound crystallizes in monoclinic space group P21/n with a=10.190(1), b=7.954(1), c=10.636(1) A , β=111.68(1)°, V=801.1(1) A 3 , Z=2 and D cal =1.229 Mg m −3 . The title structure was solved by direct

  摘要 合成了席夫碱化合物NN'-双(4-甲氧基亚苄基)乙二胺(C18H20N2O2)，并通过X射线分析和PM3法研究了其晶体结构。该化合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，a=10.190(1), b=7.954(1), c=10.636(1) A , β=111.68(1)°, V=801.1(1) A 3 , Z=2 且D cal =1.229 Mg m -3 。标题结构通过直接方法求解，并通过全矩阵各向异性最小二乘法将 2414 次反射 [I>3.0σ(I)] 细化为 R=0.056。化合物的能量分布通过 PM3 方法计算为 θ[N1'-C9'-C9-N1] 的函数。标题化合物最稳定的分子结构是反构象，其能量分别与重叠构象 I 和 gauche 构象（III 和 V）相差 5.0 和 1.0 kcal mol-1。