dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide | 75475-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide
• 英文别名: dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide；dimethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 75475-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: LEILUOJUFMAOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  502.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2,3-dihydro-6-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-1H-pyrrolo<3,4-f>indolizine-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- c ]噻唑和吡唑并[1,5- c ]噻唑的环加成

  摘要：

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00956-x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- c ]噻唑和吡唑并[1,5- c ]噻唑的环加成

  摘要：

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00956-x

文献信息

• Nitrogen-bridged heterocycles via cycloaddition of non-classical heterocyclic-fused-[c]thiazoles
  作者：Maria I.L. Soares、Clara S.B. Gomes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.001

  日期：2011.10

  The [4π+2π] cycloaddition of non-classical heterocyclic-fused-[c]thiazoles was explored allowing the synthesis of a range of new nitrogen-bridged bi-, tri- and tetracyclic heterocyclic compounds namely, pyrazolo[1,5-a]pyridines, thiazolo[2,3,4-cd]pyrrolizines and indolizines. For the first time, one non-classical pyrrolo[1,2-c]thiazole was isolated and its structure determined by X-ray crystallography

  探索了非经典杂环稠合[ c ]噻唑的[4π+2π]环加成反应，从而合成了一系列新型的氮桥联双，三和四环杂环化合物，即吡唑并[1,5- a] ]吡啶，噻唑并[2,3,4- cd ]吡咯烷酮和吲哚嗪。首次分离出一种非经典的吡咯并[1,2- c ]噻唑，并通过X射线晶体学确定其结构。
• Pyrrolo[1,2-c]thiazole, a ring-fused nonclassical thiazole system
  作者：John M. Kane

  DOI：10.1021/jo01314a046

  日期：1980.12
• KANE J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5396-5397
  作者：KANE J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions to Pyrrolo[1,2-c]thiazoles and Pyrazolo[1,5-c]thiazoles
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00956-x

  日期：2000.12

  The pyrrolo[1,2-c]thiazole generated by dehydration of dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide acts as a thiocarbonyl ylide in its cycloaddition to electron deficient alkenes but as an azomethine ylide with electron deficient alkynes. The analogous pyrazolo[1,5-c]thiazole, generated similarly, acts as a thiocarbonyl ylide with both types of dipolarophile. This behaviour

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。