2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol | 845266-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 845266-76-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: XOBBCMMFGNGALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-3-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无环体系中叔丙炔 C(sp3)–H 键的催化对映选择性羟基化：动力学拆分研究

  摘要：

  C(sp 3 )–H 键的直接位点选择性和对映选择性氧官能化形成具有一般范围、具有可预测选择性和制备有用产率的醇，代表了合成有机化学标准逻辑的范式转变。然而，对于用于对映体富集的叔醇合成的叔C-H键的酶促或非酶促不对称羟基化的了解非常缺乏。在这里，我们报道了无环体系中叔炔丙C-H键的实用锰催化对映差异化羟基化，以极其有效的化学和对映歧视的方式高效地产生了各种结构多样的对映体丰富的叔丙炔醇。其他特点包括使用 C-H 底物作为限制试剂、值得注意的官能团兼容性、出色的合成实用性和可扩展性。这些发现为开发具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了蓝图。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03610
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-甲氧基苯乙酮 在 四丁基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 以78%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones

  摘要：

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.058

文献信息

• Sulfonylation of Propargyl Alcohols with Sulfinamides for the Synthesis of Allenyl Sulfones
  作者：Fei-Fei Zou、Zhen Luo、Yu-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Zheng-Qiang Liu、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01495

  日期：2022.11.18

  A regio- and chemoselective sulfonylation of propargyl alcohols with sulfinamides in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) was developed. It provided straightforward and mild access to multi-substituted allenyl sulfones by using sulfinamides as the sulfonyl sources. This transformation was promoted by HFIP and did not require any catalysts or oxidants, which allowed for the successful conversion

  开发了 1,​​1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 中炔丙醇与亚磺酰胺的区域和化学选择性磺酰化反应。它通过使用亚磺酰胺作为磺酰源，提供了直接和温和地获得多取代的联烯基砜的途径。这种转化是由 HFIP 促进的，不需要任何催化剂或氧化剂，这使得各种叔和仲炔丙醇能够以高产率成功转化为丙二烯砜。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aromatic Ketones Catalyzed by Cinchona Alkaloid−Aluminum Complexes
  作者：Lei Liu、Rui Wang、Yong-Feng Kang、Chao Chen、Zhao-Qing Xu、Yi-Feng Zhou、Ming Ni、Hua-Qing Cai、Mao-Zhen Gong

  DOI：10.1021/jo0483522

  日期：2005.2.1

  The catalytic asymmetric addition of phenylacetylene to aromatic ketones is reported. The catalyst, generated from commercially available Cinchona alkaloids and industrially available triethylaluminum, gives the expected tertiary alcohols with good enantiomeric excess (70-89%) and yields (60-83%). No previous case has been reported successfully using triethylaluminum as a Lewis acid in the asymmetric alkynylation of carbonylic derivatives, and thus we provide a new method to obtain optically active tertiary propargyl alcohols.
• Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones
  作者：Junfeng Liu、Jin Lin、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.058

  日期：2012.4

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/jacs.4c03610
  作者：Cao, Min、Wang, Hongliang、Hou, Fangao、Zhu, Yuhang、Liu, Qianqian、Tung, Chen-Ho、Liu, Lei

  DOI：10.1021/jacs.4c03610

  日期：——

  report a practical manganese-catalyzed enantio-differentiating hydroxylation of tertiary propargylic C–H bonds in acyclic systems, producing a wide range of structurally diverse enantioenriched tertiary propargyl alcohols in high efficiency with extremely efficient chemo- and enantio-discrimination. Other features include the use of C–H substrates as the limiting reagent, noteworthy functional group compatibility

  C(sp 3 )–H 键的直接位点选择性和对映选择性氧官能化形成具有一般范围、具有可预测选择性和制备有用产率的醇，代表了合成有机化学标准逻辑的范式转变。然而，对于用于对映体富集的叔醇合成的叔C-H键的酶促或非酶促不对称羟基化的了解非常缺乏。在这里，我们报道了无环体系中叔炔丙C-H键的实用锰催化对映差异化羟基化，以极其有效的化学和对映歧视的方式高效地产生了各种结构多样的对映体丰富的叔丙炔醇。其他特点包括使用 C-H 底物作为限制试剂、值得注意的官能团兼容性、出色的合成实用性和可扩展性。这些发现为开发具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了蓝图。