N,N'-bis-(3-bromopropionyl)-1,2-ethylenediamine | 16044-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(3-bromopropionyl)-1,2-ethylenediamine
• 英文别名: prodimin；N,N'-Di-(3-brompropionyl)-ω-aethylendiamin；3-bromo-N-[2-(3-bromopropanoylamino)ethyl]propanamide
• CAS: 16044-35-2
• 化学式: C₈H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 330.019
• InChiKey: BCDAVFWCNYQBBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(3-bromopropionyl)-1,2-ethylenediamine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 N,N'-Dinitroso-N,N'-di-(3-brompropionyl)-ω-aethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Kazlauskas,D.A.; Ramoshkene,E.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2316 - 2318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 3-溴丙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以78%的产率得到N,N'-bis-(3-bromopropionyl)-1,2-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  prodimin 新型水溶性类似物的合成、表征和抗白血病活性

  摘要：

  通过 3-卤代丙酰氯与 N,N'-二甲基乙二胺反应合成了双（3-卤代丙酰）酰胺类中的两种新化合物。prodimin 的这些结构类似物是一种水不溶性抗癌药物，可溶于水，这显着扩展了将它们给药到体内的方法。获得的化合物和 prodimin（作为参考物质）在 P388 鼠白血病及其一些耐药菌株上进行了研究。获得的数据表明，一种合成化合物对耐药肿瘤具有高效能。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2435-1

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of diazepine derivatives and their structural analogs
  作者：T. A. Andreyanova、A. S. Sokolova、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf02645990

  日期：1998.7

  nonbranched alkyl chains, to obtain perhydrodiazepine derivatives Ib-If . For comparative biological investigation, we have also synthesized two perhydrediazepines (Ig, Ih); containing residues of p-bromobenzoic and acrylic acids, and the corresponding ethylenediamine derivative (Rid). We have also synthesized two derivatives of diaminoalkanes (Ilif, Rig) and a derivative of 1,2-diaminocyclohexane (IV) in

  在我们之前寻找抗肿瘤药物的工作 [1] 的延续中，我们合成了一系列含有 ct 和 I8-卤代烷酸残基的二氮杂衍生物和二氨基烷烃。化合物 Ia、IIa-lie 和 Ilia 使用全氢 1,4-二氮杂、1H-2,3,4,5-四氢 1,5-苯二氮卓类和乙二胺与 15-丙酸在二氯甲烷或乙醚中的相互作用获得碳酸氢钠的存在。为了揭示抗肿瘤活性对酰基残基结构和该残基中溴原子位置的依赖性，我们使用了以具有支链和非支链烷基链的ct-溴烷酸氯酐为代表的各种酰化剂来获得全氢二氮杂导数 Ib-If 。对于比较生物学研究，我们还合成了两种全氢二氮杂 (Ig, Ih)；含有对溴苯甲酸和丙烯酸的残基，以及相应的乙二胺衍生物 (Rid)。我们还合成了两种二氨基烷烃衍生物 (Ilif, Rig) 和一种 1,2-二氨基环己烷 (IV) 衍生物，以研究 13-溴丙酰基残基之间链中亚甲基单元的数量对抗肿瘤活性的影响. 据报道 [2]
• Effect of the linker nature on the antibacterial activity of structural analogs of octenidine
  作者：I. K. Yakushchenko、N. N. Pozdeeva、A. A. Terentiev、S. Y. Gadomsky

  DOI：10.1007/s11172-022-3456-8

  日期：2022.3

  Four new octenidine analogs with different nature of the linkers between two N-octylpyridin-4-amines fragments were synthesized for the first time. The antibacterial activities of the synthesized compounds against Micrococcus luteus and Escherichia coli were studied by the method of serial dilutions using octenidine as the reference. A dependence of the antibacterial activity of the synthesized structural analogs of octenidine on the lipophilicity of dihalide used as a precursor of the linker was found: the higher the lipophilicity of the linker fragment, the lower the minimum inhibitory concentration of the compound.

  首次合成了四种新的辛烯啶类似物，其两个 N-辛基吡啶-4-胺片段之间的连接物具有不同的性质。以辛烯啶为参照物，通过系列稀释法研究了合成化合物对黄体微球菌和大肠杆菌的抗菌活性。研究发现，辛烯啶合成结构类似物的抗菌活性取决于作为连接体前体的二卤化物的亲油性：连接体片段的亲油性越高，化合物的最小抑菌浓度就越低。
• Synthesis, characterization, and antileukemic activity of new water-soluble analogs of prodimin
  作者：S. A. Goncharova、I. K. Yakushchenko、T. A. Raevskaya、T. N. Yakushchenko、N. P. Konovalova

  DOI：10.1007/s11172-019-2435-1

  日期：2019.1

  Two new compounds from the class of bis(3-halopropionyl)amides were synthesized by the reaction of 3-halopropionyl chloride with N,N′-dimethylethylenediamine. These structural analogs of prodimin, a water insoluble anticancer drug, are soluble in water, which significantly expands methods for their administration into a body. The compounds obtained and prodimin (as a reference substance) were studied

  通过 3-卤代丙酰氯与 N,N'-二甲基乙二胺反应合成了双（3-卤代丙酰）酰胺类中的两种新化合物。prodimin 的这些结构类似物是一种水不溶性抗癌药物，可溶于水，这显着扩展了将它们给药到体内的方法。获得的化合物和 prodimin（作为参考物质）在 P388 鼠白血病及其一些耐药菌株上进行了研究。获得的数据表明，一种合成化合物对耐药肿瘤具有高效能。
• Kazlauskas,D.A.; Ramoshkene,E.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2316 - 2318
  作者：Kazlauskas,D.A.、Ramoshkene,E.B.

  DOI：——

  日期：——