1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 154309-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 154309-48-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: VPNIIUJZYAYFND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET

  摘要：

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。

  公开号：

  US20120309842A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化芳基-烯基（sp2 与 sp2）取代仲醇的酰化动力学拆分

  摘要：

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604788

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• The photochemistry of ring-substituted cinnamyl acetates
  作者：S A Fleming、L Renault、E C Grundy、J A Pincock

  DOI：10.1139/v06-140

  日期：2006.9.1

  The photochemistry of the (E)-cinnamyl acetates ((E)-1-aryl-3-propenyl acetates, 8a–8e) with substituents H, 4-CH3O, 3-CH3O, 4-CF3, and 3-CF3, respectively, was examined in both cyclohexane and met...

  分别带有取代基 H、4-CH3O、3-CH3O、4-CF3 和 3-CF3 的（E）-乙酸肉桂酯（(E)-1-芳基-3-丙烯基乙酸酯，8a-8e）的光化学, 在环己烷和遇见...
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CINACALCET
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011033473A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides processes and intermediates for preparing cinacalcet base and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ‐Amino Alcohols
  作者：Ruirui Xu、Kun Wang、Haoying Liu、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202009754

  日期：2020.12

  ruthenium‐catalyzed formal anti‐Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ‐amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen‐borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ‐amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples

  提出了钌催化的烯丙基醇的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，用于合成手性γ-氨基醇。通过不对称氢借入过程进行催化，使外消旋仲烯丙基醇与各种胺反应，得到对映异构体富集的手性γ-氨基醇，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（68例，最高> 99％ee）。