1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-1,2-二醇 | 15814-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(meta-trifluoromethylphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 15814-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: ISBSOFZWSJBJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以2%的产率得到1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  无锐环氧化法不对称合成（S）-芬氟拉明

  摘要：

  我们描述了（S）芬氟拉明的一种合成及其前体（R）-和（S）-1-（间三氟甲基苯基）丙烷-2-醇的几种合成方法。它们是由伯烯丙基醇5的不对称环氧化和仲烯丙基醇6的不对称环氧化的动力学拆分获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80743-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  无锐环氧化法不对称合成（S）-芬氟拉明

  摘要：

  我们描述了（S）芬氟拉明的一种合成及其前体（R）-和（S）-1-（间三氟甲基苯基）丙烷-2-醇的几种合成方法。它们是由伯烯丙基醇5的不对称环氧化和仲烯丙基醇6的不对称环氧化的动力学拆分获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80743-2

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Hydroxyboronates through Cu-Catalyzed Additions of Alkylboronates to Aldehydes
  作者：Matthew V. Joannou、Brandon S. Moyer、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.5b03477

  日期：2015.5.20

  The first catalytic enantio- and diastereoselective synthesis of 1;2-hydroxyboronates is reported. Reactions are promoted by a readily available chiral monodentate phosphoramidite copper complex in the presence of an alkyl 1,1-diboron reagent. Products contain two contiguous stereogenic centers and are obtained in up to 91% yield, >98:2 d.r., arid 98:2 e.r. The reaction is tolerant of aryl and vinyl aldehydes, and the 1,2-hydroxyboronate products can be transformed into versatile derivatives. Mechanistic experiments indicate control of absolute stereochemistry of the alpha-boryl component.
• Asymmetric syntheses of (S)-fenfluramine using sharpless epoxidation methods
  作者：Bertrand Goument、Lucette Duhamel、Robert Mauge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80743-2

  日期：1994.4

  (S)-fenfluramine and several syntheses of its precursors (R)- and (S)-1-(metatrifluoromethylphenyl) propan-2-ols. They were obtained from the asymmetric epoxidation of the primary allylic alcohol 5 and from the kinetic resolution with asymmetric epoxidation of the secondary allylic alcohol 6.

  我们描述了（S）芬氟拉明的一种合成及其前体（R）-和（S）-1-（间三氟甲基苯基）丙烷-2-醇的几种合成方法。它们是由伯烯丙基醇5的不对称环氧化和仲烯丙基醇6的不对称环氧化的动力学拆分获得的。