(1S,2S)-1-(meta-trifluoromethylphenyl) 1,2-epoxy-3-propanol | 113048-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(meta-trifluoromethylphenyl) 1,2-epoxy-3-propanol
• 英文别名: 2(S),3(S)-2,3-epoxy-3-(3-trifluoromethylphenyl) propanol；(2S,3S)-2,3-epoxy-3-(3-trifluoromethylphenyl)-propanol；[(2S,3S)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 113048-70-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: VEVQFFVTOWDEGH-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(meta-trifluoromethylphenyl) 1,2-epoxy-3-propanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-(3-三氟甲基苯基)丙醇
  参考文献：
  名称：

  无锐环氧化法不对称合成（S）-芬氟拉明

  摘要：

  我们描述了（S）芬氟拉明的一种合成及其前体（R）-和（S）-1-（间三氟甲基苯基）丙烷-2-醇的几种合成方法。它们是由伯烯丙基醇5的不对称环氧化和仲烯丙基醇6的不对称环氧化的动力学拆分获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80743-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2S)-1-(meta-trifluoromethylphenyl) 1,2-epoxy-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  无锐环氧化法不对称合成（S）-芬氟拉明

  摘要：

  我们描述了（S）芬氟拉明的一种合成及其前体（R）-和（S）-1-（间三氟甲基苯基）丙烷-2-醇的几种合成方法。它们是由伯烯丙基醇5的不对称环氧化和仲烯丙基醇6的不对称环氧化的动力学拆分获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80743-2

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3-acetoxy-4-(3-aryloxiran-2-yl)azetidin-2-ones and their transformation into 3,4-oxolane-fused bicyclic β-lactams
  作者：Nicola Piens、Sven De Craene、Jorick Franceus、Karen Mollet、Kristof Van Hecke、Tom Desmet、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c6ob02221a

  日期：——

  cis-3-Acetoxy-4-(3-aryloxiran-2-yl)azetidin-2-ones were prepared through a Staudinger [2+2]-cyclocondensation between acetoxyketene and the appropriate epoxyimines in a highly diastereoselective way. Subsequent potassium carbonate-mediated acetate hydrolysis, followed by intramolecular ring closure through epoxide ring opening, afforded stereodefined 3-aryl-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones

  顺式-3-乙酰氧基-4-（3-芳氧杂环丁-2-基）氮杂环丁烷-2-酮是通过在非对映选择性的乙酰氧乙烯酮和适当的环氧亚胺之间的斯托丁格[2 + 2]-环缩合制备的。随后碳酸钾介导的乙酸酯水解，然后通过环氧化物的开环分子内的环闭合，提供了立体定义的3-芳基-4-羟基-2-氧-2-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮，作为一类新的C稠合的双环β-内酰胺。用过硫酸钾和磷酸二氢钾对双环N-（4-甲氧基苄基）-β-内酰胺的选择性苄基氧化提供了相应的N-芳酰基衍生物，作为进一步开发β-内酰胺酶抑制剂的有趣线索。
• Synthesis of Catechins via Thiourea/AuCl₃-Catalyzed Cycloalkylation of Aryl Epoxides
  作者：Yongxiang Liu、Xiben Li、Guang Lin、Zheng Xiang、Jing Xiang、Mingzhe Zhao、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo8005649

  日期：2008.6.1

  A diversity-oriented approach for the synthesis of structurally diverse catechins was achieved in good yields via thiourea/AuCl3/AgOTf-catalyzed annulations of aryl epoxides under mild conditions. This new protocol provides a highly efficient entry to a library of catechins-derived natural products, notably anti-HIV agent 8-C-ascorbyl-(−)-epigallocatechin.

  在温和条件下，通过硫脲/ AuCl 3 / AgOTf催化的芳基环氧化物环化反应，以高收率实现了面向结构多样的儿茶素合成的面向多样性的方法。该新协议可高效地访问儿茶素类天然产物库，尤其是抗HIV药物8- C-抗坏血酸-（-）-表没食子儿茶素。
• Aromatic thioethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04785004A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  Novel asymmetric thioethers of the formula ##STR1## in which the general symbols have the following meanings: R.sup.0 represents hydrogen or C.sub.1-7 -alkanoyl, R.sup.1 represents C.sub.1-3 -alkyl which may be substituted by one or more halogen atoms having an atomic number of at most 17, R.sup.2 represents an aliphatic radical having from 5 to 15 carbon atoms, A represents ethylene, a single bond or vinylene, B.sup.1 represents C.sub.1-7 -alkylene or phenylene, B.sup.2 represents a single bond, ethylene or phenylene, and M represents an aromatic radical of the partial formula ##STR2## in which the symbols have the following meanings: R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, X represents NH, O, S or if R.sup.4 represents hydrogen, a single bond, one of the symbols R.sup.4 and R.sup.5 represents hydrogen and the other represents the group --CO--R.sup.6, or R.sup.4 and R.sup.5 together represent the radical --CO--C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)--or--CO--C(R.sup.7).dbd.C(R.sup.6)--or R.sup.4 R.sup.5, together with X, represent the radical --N.dbd.C(R.sup.8)--C(R.sup.6).dbd.CH--, in which R.sup.6 represents --(CH.sub.2).sub.b --COOR.sup.3 (in which b=0 to 2) R.sup.7 represents hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.8 represents hydrogen, methyl, mythoxy or halogen, and their salts are active as leucotriene antagonists since they eliminate the contractions of smooth muscles brought about by leucotrienes, and are therefore suitable for the treatment of allergic, especially asthmatic, conditions.

  新颖的非对称硫醚的化学式为##STR1##，其中一般符号的含义如下：R.sup.0代表氢或C.sub.1-7-烷酰基，R.sup.1代表C.sub.1-3-烷基，可以被一个或多个原子序数不超过17的卤素原子取代，R.sup.2代表具有5至15个碳原子的脂肪基，A代表乙烯基，一个单键或乙烯基，B.sup.1代表C.sub.1-7-烷基或苯基，B.sup.2代表一个单键，乙烯基或苯基，M代表部分化学式##STR2##中的芳香基，其中符号的含义如下：R.sup.3代表氢或C.sub.1-4-烷基，X代表NH，O，S或者如果R.sup.4代表氢，一个单键，R.sup.4和R.sup.5中的一个代表氢，另一个代表基团--CO--R.sup.6，或者R.sup.4和R.sup.5一起代表基团--CO--C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)--或--CO--C(R.sup.7).dbd.C(R.sup.6)--或R.sup.4 R.sup.5，与X一起，代表基团--N.dbd.C(R.sup.8)--C(R.sup.6).dbd.CH--，其中R.sup.6代表--(CH.sub.2).sub.b--COOR.sup.3（其中b=0至2），R.sup.7代表氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.8代表氢，甲基，甲氧基或卤素，它们的盐作为白三烯拮抗剂活性，因为它们消除了由白三烯引起的平滑肌收缩，因此适用于治疗过敏，尤其是哮喘病情。
• Alkanophenones useful for treating allergies
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05149717A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Substituted alkanophenones of general formula ##STR1## in which R.sub.1 is unsubstituted or fluorinated lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen, or unsubstituted or fluorinated lower alkyl or lower alkenyl, X is lower alkylene, oxy, thio or a direct bond, alk is lower alkylene, n is 1 or 2, R.sub.3 is phenyl that is unsubstituted or is substituted by unsubstituted or fluorinated lower alkyl, by etherified or esterified hydroxy, by unsubstituted or lower alkylated amino and/or by free, esterified or amidated carboxy, or is lower alkyl that is unsubstituted, substituted by fluoro and chloro or substituted by free esterified or amidated carboxy, R.sub.4 is free, esterified or amidated carboxy or 5-tetrazolyl, and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, have leucotriene-antagonistic properties and can be used as anti-allergic active ingredients in medicaments.

  通式为##STR1##的烷基酮衍生物，其中 R.sub.1 为未取代或氟代的较低烷基，R.sub.2 为氢，或未取代或氟代的较低烷基或较低烯基，X 为较低烷基，氧，硫或直接键，alk 为较低烷基，n 为1或2，R.sub.3 为未取代的苯基或被未取代或氟代的较低烷基、醚化或酯化的羟基、未取代或较低烷基化的氨基和/或自由、酯化或酰胺化的羧基取代的苯基，或未取代的较低烷基，被氟和氯取代或被自由酯化或酰胺化的羧基取代，R.sub.4 为自由、酯化或酰胺化的羧基或5-四唑基，R.sub.5 为氢或较低烷基，具有白三烯拮抗性质，可用作药物中的抗过敏活性成分。
• Neue Alkanophenone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0335315B1

  公开（公告）日：1994-06-22