(E)-1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)-4-fluorobenzene | 1381964-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)-4-fluorobenzene
• 英文别名: (E)-1-(1,2-dichlorovinyloxy)-4-fluorobenzene
• CAS: 1381964-94-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO
• 分子量: 207.032
• InChiKey: LATGBPRSOPLWBL-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)-4-fluorobenzene 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Corsifuran的高度不对称合成A.阐明钌-NHC催化的苯并呋喃加氢中的电子要求

  摘要：

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.109
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 三氯乙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(E)-1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Corsifuran的高度不对称合成A.阐明钌-NHC催化的苯并呋喃加氢中的电子要求

  摘要：

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.109

文献信息

• Shape‐ and Size‐Tunable Synthesis of Covalent Organic Cages through Rh‐Catalyzed Regioselective [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Yu Sato、Masato Abekura、Tomohiro Oriki、Yuki Nagashima、Hidehiro Uekusa、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202304041

  日期：2023.6.12

  We have established the Rh-catalyzed high-yielding and highly 1,3,5-selective [2+2+2] cycloaddition of push-pull internal alkynes. This reaction allows for the shape- and size-tunable synthesis of covalent organic cages (aryl ether cages) using push-pull internal diynes. Some aryl ether cages encapsulated isolated water molecules in their hydrophobic cavity by hydrogen bonding with the multiple ester

  我们已经建立了 Rh 催化的高产率和高 1,3,5 选择性 [2+2+2] 推拉内炔烃环加成反应。该反应允许使用推拉内部二炔来合成形状和尺寸可调的共价有机笼（芳基醚笼）。一些芳基醚笼通过与多个酯部分形成氢键将孤立的水分子封装在它们的疏水空腔中。
• Cs2CO3-Promoted Vinylation of Phenols with Trichloroethylene: Facile Synthesis of (E)-1,2-Dichloro-1-phenoxyethenes
  作者：Kazunori Takahashi、Naho Mamiya、Kei Fukushima、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-18-13953

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (E)-1,2-dichloro- 1-phenoxyethenes 2 has been developed. The reaction of phenol derivatives 1 with trichloroethylene at ambient temperature by means of Cs2CO3-DMSO system furnished the corresponding aryl vinyl ethers 2 in excellent yields. On the other hand, the same reaction of phenol derivatives li, 1k and 1p possessing an electron-withdrawing group at the o- or p-position of the hydroxy group required a harsh reaction conditions to heat at 70 degrees C for the synthesis of the desired products 2i, 2k and 2p.
• Highly asymmetric synthesis of (+)-corsifuran A. Elucidation of the electronic requirements in the Ruthenium–NHC catalyzed hydrogenation of benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Bernhard Beiring、Slawomir Urban、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.109

  日期：2012.7

  synthesis of ent-corsifuran A by a highly asymmetric hydrogenation of a benzofuran precursor is reported. In addition, the electronic influence of the substituents on the asymmetric hydrogenation of benzofurans is provided. Whereas the hydrogenation of electron-deficient benzofurans was achieved under very mild conditions, the presence of electron-donating groups in the benzofuran required harsher reaction

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。