2-Propen-1-one, 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)- | 52182-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• mdl: MFCD00971521
• 分子量: 252.313
• InChiKey: NHORRVWNYQDPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)- 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于茚达林的锥虫硫酮还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  继续寻找与治疗锥虫原生动物寄生虫引起的疾病相关的新化合物。对已知生物活性化合物的大型文库的筛选已经为进一步优化提供了几个类似药物的起点。在这项研究中，制备并评估了单胺摄取抑制剂茚达林的新型类似物作为锥虫硫酮还原酶 (TryR) 和寄生虫布氏锥虫的抑制剂. 尽管证明难以显着提高原始化合物作为 TryR 抑制剂的效力，但对胺基和母体茚达林的两个芳环中的优选取代基有了一些了解。此外，详细的作用模式研究表明，两种抑制剂表现出混合抑制模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000442
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Propen-1-one, 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  基于茚达林的锥虫硫酮还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  继续寻找与治疗锥虫原生动物寄生虫引起的疾病相关的新化合物。对已知生物活性化合物的大型文库的筛选已经为进一步优化提供了几个类似药物的起点。在这项研究中，制备并评估了单胺摄取抑制剂茚达林的新型类似物作为锥虫硫酮还原酶 (TryR) 和寄生虫布氏锥虫的抑制剂. 尽管证明难以显着提高原始化合物作为 TryR 抑制剂的效力，但对胺基和母体茚达林的两个芳环中的优选取代基有了一些了解。此外，详细的作用模式研究表明，两种抑制剂表现出混合抑制模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000442

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。
• Copper triflate-mediated synthesis of 1,3,5-triarylpyrazoles in [bmim][PF6] ionic liquid and evaluation of their anticancer activities
  作者：V. Kameshwara Rao、Rakesh Tiwari、Bhupender S. Chhikara、Amir Nasrolahi Shirazi、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra41830h

  日期：——

  A simple, efficient, and environment friendly protocol for the synthesis of 1,3,5-triarylpyrazole and 1,3,5-triarylpyrazolines in [bimm][PF6] ionic liquid mediated by Cu(OTf)2 is described. The reaction protocol gave 1,3,5-triarylpyrazoles in good to high yields (71-84%) via a one-pot addition-cyclocondensation between chalcones and arylhydrazines, and oxidative aromatization without requirement for

  描述了一种简单，有效且环保的方案，用于在由Cu（OTf）2介导的[bimm] [PF6]离子液体中合成1,3,5-三芳基吡唑和1,3,5-三芳基吡唑啉。该反应方案通过查耳酮与芳基肼之间的一锅加成-环缩合和氧化芳构化而获得了高至高产率（71-84％）的1,3,5-三芳基吡唑，而无需额外的氧化剂。催化剂可以重复使用多达四个循环，而催化活性没有太大损失。评估吡唑（4a-o）和吡唑啉（3a-n​​）在SK-OV-3，HT-29和HeLa人癌细胞系中的抗增殖活性。在所有化合物中，浓度为50μM的3b抑制HeLa细胞的细胞增殖80％。
• Synthesis and Evaluation of Indatraline-Based Inhibitors for Trypanothione Reductase
  作者：Jeffrey G. A. Walton、Deuan C. Jones、Paula Kiuru、Alastair J. Durie、Nicholas J. Westwood、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1002/cmdc.201000442

  日期：2011.2.7

  further optimisation. In this study, novel analogues of the monoamine uptake inhibitor indatraline were prepared and assessed both as inhibitors of trypanothione reductase (TryR) and against the parasite Trypanosoma brucei. Although it proved difficult to significantly increase the potency of the original compound as an inhibitor of TryR, some insight into the preferred substituent on the amine group and

  继续寻找与治疗锥虫原生动物寄生虫引起的疾病相关的新化合物。对已知生物活性化合物的大型文库的筛选已经为进一步优化提供了几个类似药物的起点。在这项研究中，制备并评估了单胺摄取抑制剂茚达林的新型类似物作为锥虫硫酮还原酶 (TryR) 和寄生虫布氏锥虫的抑制剂. 尽管证明难以显着提高原始化合物作为 TryR 抑制剂的效力，但对胺基和母体茚达林的两个芳环中的优选取代基有了一些了解。此外，详细的作用模式研究表明，两种抑制剂表现出混合抑制模式。
• Design, synthesis <i>via</i> a one-pot approach and molecular docking studies of novel pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives
  作者：Dhruba Jyoti Boruah、Devarajan Kathirvelan、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya、Panneerselvam Yuvaraj

  DOI：10.1039/d1nj04115k

  日期：——

  three-component approach for the stereoselective synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from readily available isatins, chalcones and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline without using a metal catalyst or additive. The synthetic methodology was found to be equally successful with differently functionalised secondary amines. A series of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesised in good yields (up to 87%)

  这项新研究描述了一种有效的三组分方法，用于从容易获得的靛红、查耳酮和 1,2,3,4-四氢异喹啉立体选择性合成吡咯并 [ 2,1- a ] 异喹啉，而无需使用金属催化剂或添加剂。发现合成方法对于不同官能化的仲胺同样成功。以良好的收率（高达 87%）合成了一系列吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉，并且在所有情况下仅形成单一的非对映异构体产物。从所获得的配体和受体之间的相互作用的综合分析，在硅片 ACP 还原酶 (4OHU) 活性位点上的分子对接表明我们合成的化合物比标准药物利福平具有更好的抗结核特性。