1,1-bis(chloromethyl)silinane | 158585-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-bis(chloromethyl)silinane
• CAS: 158585-37-6
• 化学式: C₇H₁₄Cl₂Si
• 分子量: 197.18
• InChiKey: YICJRWUOFWCIGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(chloromethyl)silinane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-phenyl-2-tosyl-2-aza-6-silaspiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-bis(chloromethyl)silinane
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and chemical properties of silaplatin and related platinum(II) and platinum(IV) complexes derived from .beta.-silyl amines
  作者：Wayne K. Anderson、Ravindra Kasliwal、D. Michael Houston、Yueh-sha Wang、Ven L. Narayanan、Rudiger D. Haugwitz、Jacqueline Plowman

  DOI：10.1021/jm00019a008

  日期：1995.9

  cyclic complexes 2a ("silaplatin") and its Pt(IV) analogue, 2b, were very active against L1210 leukemia in vivo. Both the platinum (II) complex 2a and the platinum (IV) complex 2b produced a significant number of cures over the dose range 10-40 mg/kg. The platinum (II) complex 2a, silaplatin, was very active in vivo against an L1210 leukemia subline that was resistant to cisplatin; 2a was also active

  制备了衍生自β-甲硅烷基取代的胺的铂（II）和铂（IV）配合物。测量所选复合物在水和生理盐水中的溶解度，并通过HPLC测定β-硅对复合物在水溶液中反应性的影响。将所选择的甲硅烷基络合物的稳定性与碳类似物进行比较。环状复合物2a（“ silaplatin”）及其Pt（IV）类似物2b在体内对L1210白血病具有很高的活性。铂（II）配合物2a和铂（IV）配合物2b在10-40 mg / kg的剂量范围内均产生了大量固化剂。铂（II）配合物2a硅铂在体内对抵抗顺铂的L1210白血病亚系具有非常高的活性。腹膜内注射2a时，对植入ic的L1210也有效。合成了环丁烷二羧酸配合物3c； m / z为1。该复合物对顺铂敏感和耐药的L1210白血病均具有活性，但效力不及类似的二氯化合物2a。合成了无环铂（II）和铂（IV）配合物1a，b，出乎意料地发现其在体内对L1210白血病无活性。制备了更多的亲脂性
• ELECTRON DONORS FOR ZIEGLER-NATTA PRECATALYST PREPARATION AND CATALYST SYSTEM FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：W.R. GRACE & CO.-CONN.

  公开号：US20200010586A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A solid precatalyst component for use in olefmic polymerization, includes titanium, magnesium, and an electron donor Ccompound; wherein: the electron donor compound is at least one compound represented by Formula (I).

  用于烯烃聚合的固体预催化剂组分，包括钛、镁和电子给体化合物；其中：电子给体化合物至少是由式(I)表示的化合物之一。
• Models for the Active Site in [FeFe] Hydrogenase with Iron-Bound Ligands Derived from Bis-, Tris-, and Tetrakis(mercaptomethyl)silanes
  作者：Ulf-Peter Apfel、Dennis Troegel、Yvonne Halpin、Stefanie Tschierlei、Ute Uhlemann、Helmar Görls、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Peter Dunne、Munuswamy Venkatesan、Michael Coey、Manfred Rudolph、Johannes G. Vos、Reinhold Tacke、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1021/ic101399k

  日期：2010.11.1

  type RnSi(CH2SH)4−n (n = 0−2; R = organyl) was synthesized, starting from the corresponding (chloromethyl)silanes. They were used as multidentate ligands for the conversion of dodecacarbonyltriiron, Fe3(CO)12, into iron carbonyl complexes in which the deprotonated (mercaptomethyl)silanes act as μ-bridging ligands. These complexes can be regarded as models for the [FeFe] hydrogenase. They were characterized

  从相应的（氯甲基）硅烷开始，合成了一系列通式为R n Si（CH 2 SH）4- n（n = 0-2; R =有机基）的多官能（巯基甲基）硅烷。它们被用作多齿配体，用于将十二碳三铁Fe 3（CO）12转化为羰基铁配合物，其中去质子化的（巯基甲基）硅烷充当μ-桥联配体。这些络合物可以被认为是[FeFe]氢化酶的模型。它们的特征在于元素分析（C，H，S），NMR光谱研究（1 H，13 C，29Si）和单晶X射线衍射。通过循环伏安法研究了它们的电化学性质，揭示了由这些化合物催化形成二氢的新机理，其中一个硫原子在催化循环中被​​质子化。三齿配体MeSi（CH 2 SH）3与Fe 3（CO）12的反应产生了四核簇化合物。通过X射线衍射，电化学，拉曼光谱，穆斯堡尔光谱和磁化率技术进行的详细研究表明，对于该化合物，最初[Fe 2 μ-MeSi（CH 2 S）2 CH 2 SH}（CO）6] 形成了。然
• Sila-Substitution of Alkyl Nitrates: Synthesis, Structural Characterization, and Sensitivity Studies of Highly Explosive (Nitratomethyl)-, Bis(nitratomethyl)-, and Tris(nitratomethyl)silanes and Their Corresponding Carbon Analogues
  作者：Camilla Evangelisti、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Anian Nieder、Raphael J. F. Berger、Stuart A. Hayes、Norbert W. Mitzel、Dennis Troegel、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/ic902387y

  日期：2010.6.7

  A series of analogous nitratomethyl compounds of carbon and silicon of the formula types Me3EICH2ONO2 (1a/1b), Me2EI(CH2ONO2)(2) (2a/2b), MeEI(CH2ONO2)(3) (3a/3b), (CH2)(4)EI(CH2ONO2)(2) (4a/4b), and (CH2)(5)EI(CH2ONO2)(2) (5a/5b) were synthesized [El = C (a), Si (b); (CH2)(4)EI = (sila)cyclopentane-1,1-diy1; (CH2)(5)EI = (sila)cyclohexane-1,1-diy1]. All compounds were characterized by using NMR, IR, and Raman spectroscopy and mass spectrometry. In addition, the crystal structures of Me2C(CH2ONO2)(2) (2a), (CH2)(4)C(CH2ONO2)(2) (4a), Me2Si(CH2ONO2)(2) (2b), and (CH2)(5)Si(CH2ONO2)(2) (5b) were determined by single-crystal X-ray diffraction. The gas-phase structures of the C/Si analogues la and lb were determined by electron diffraction and compared with the results of quantum chemical calculations at different levels of theory. The thermal stabilities of the C/Si pairs la/lb-5a/5b were investigated by using DSC. In addition, their friction and impact sensitivities were measured with standard BAM methods. The extreme sensitivities of the silicon compounds lb 5b compared to those of the corresponding carbon analogues 1a 5a were discussed in terms of the structures of the C/Si analogues and possible geminal Si center dot center dot center dot O interactions.
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。