N-benzyl-2,4,6-tri-i-propylbenzenesulfonamide | 85045-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4,6-tri-i-propylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide；N-benzyl-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamine；N-Benzyl-N-(2.4.6-triisopropylbenzolsulfonyl)-sulfonamid；N-Benzyl-2,4,6-tris(propan-2-YL)benzene-1-sulfonamide；N-benzyl-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 85045-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂S
• mdl: MFCD01120217
• 分子量: 373.56
• InChiKey: KOQRHVLVIZKIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,4,6-tri-i-propylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  普通的铜催化的1,2-二氯亚酰胺酰胺的合成

  摘要：

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00971
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺胺 、 苯甲醇 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2,4,6-tri-i-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醇催化锰催化的磺酰胺的N-烷基化反应

  摘要：

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00203

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。
• Direct Synthesis of CF₂H-Substituted 2-Amidofurans via Copper-Catalyzed Addition of Difluorinated Diazoacetone to Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01876

  日期：2021.7.16

  science. Methods for the incorporation of lightly fluorinated groups such as CF2H have been less well developed. Here we report the use of difluorinated diazoacetone as a practical reagent for the direct synthesis of CF2H-substituted 2-amidofurans through addition to ynamides. These newly designed difluorinated amidofurans were elaborated to create new nitrogen-containing frameworks that would be challenging

  含有二氟甲基的分子的重要性是由它们在制药和农业化学科学中的潜在应用驱动的。掺入轻度氟化基团（例如CF 2 H）的方法还没有得到很好的发展。在这里，我们报告了使用二氟化重氮丙酮作为一种实用试剂，通过添加到ynamides直接合成CF 2 H 取代的2-酰氨基呋喃。这些新设计的二氟酰氨基呋喃经过精心设计，以创造新的含氮框架，否则很难获得。
• Functionalization of Mesoporous Carbon with Superbasic MgO Nanoparticles for the Efficient Synthesis of Sulfinamides
  作者：Rajashree Chakravarti、Ajayan Mano、Hideo Iwai、Salem S. Aldeyab、R. Pradeep Kumar、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/chem.201002885

  日期：2011.6.6

  highly crystalline small‐size cubic‐phase MgO nanoparticles with a high dispersion. The basicity of the MgO‐supported mesoporous carbons can also be controlled by simply changing the loading of the MgO and the pore diameter of the support. These materials have been employed as heterogeneous catalysts for the first time in the selective synthesis of sulfinamides. Among the catalysts investigated, the support

  通过简单的湿法浸渍法，已经成功地将具有不同尺寸的高碱性MgO纳米颗粒固定在具有不同孔径的介孔碳上。制备的催化剂已通过多种先进技术进行了表征，例如XRD，氮吸附，电子能量损失谱，高分辨率TEM，X射线光电子能谱以及程序升温脱附的CO 2。XRD结果表明，即使在载体的介孔内部大量装载了MgO纳米颗粒之后，载体的介孔结构仍得以保留。还证明了MgO纳米颗粒在载体上的粒度和分散可以通过简单调节载体的质地参数来精细控制。在研究的载体材料中，具有最大孔径和大孔体积的中孔碳提供了具有高分散性的高度结晶的小尺寸立方相MgO纳米颗粒。MgO负载的中孔碳的碱度也可以通过简单地改变MgO的负载量和载体的孔径来控制。这些材料在亚磺酰胺的选择性合成中首次被用作非均相催化剂。在所研究的催化剂中，具有大孔径和高负载MgO的载体表现出最高的活性，并具有优异的亚磺酰胺收率。该催化剂还显示出比原始MgO纳米颗粒高得多的活性。还