N,N-diethyl-2-(9-carbazolyl)acetamide | 101326-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(9-carbazolyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-α-(9-carbazolyl)acetamide；2-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diethylacetamide；9H-Carbazole-9-acetamide, N,N-diethyl-；2-carbazol-9-yl-N,N-diethylacetamide
• CAS: 101326-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: JCKRBQWAYBXLNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N,N-diethyl-2-(9-carbazolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三环杂环对A147T TSPO多态性表现出不同的敏感性。

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是开发用于检测神经炎症的成像剂的目标。rs6971多态性的存在已阻碍了第二代TSPO配体的临床应用，该多态性导致在氨基酸残基147（TSPO A147T）上丙氨酸被苏氨酸非保守取代。鉴于TSPO结合的复杂性，以及野生型和A147T形式的TSPO都缺乏非歧视性的高亲和力配体，因此开发了一系列包含各种杂环骨架的新型TSPO配体，以探索药理学驱动力在TSPO A147T。通常，N-苄基-N-甲基取代的酰胺配体对TSPO A147T的亲和力增强，含有该基序的吡唑并嘧啶乙酰胺对两种TSPO形式均表现出较低的纳摩尔结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112725

文献信息

• Determination and reduction of translocator protein (TSPO) ligand rs6971 discrimination
  作者：Renee Sokias、Eryn L. Werry、Sook W. Chua、Tristan A. Reekie、Lenka Munoz、Erick C. N. Wong、Lars M. Ittner、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c6md00523c

  日期：——

  The 18 kDa translocator protein (TSPO) is a target for development of diagnostic imaging agents for glioblastoma and neuroinflammation. Clinical translation of TSPO imaging agents has been hindered by the presence of a polymorphism, rs6971, which causes a non-conservative substitution of alanine for threonine at amino acid residue 147 (TSPO A147T). Disclosed brain-permeant second-generation TSPO ligands

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是胶质母细胞瘤和神经炎症诊断成像剂开发的目标。rs6971多态性的存在已阻碍了TSPO成像剂的临床翻译，该多态性导致在氨基酸残基147（TSPO A147T）上将苏氨酸非保守性替换为丙氨酸。与野生型蛋白（TSPO WT）相比，公开的脑渗透性第二代TSPO配体以降低的亲和力与TSPO A147T结合。由于缺乏关于配体结构如何差异影响与两种形式的TSPO相互作用的知识，阻碍了开发以类似的高亲和力结合TSPO WT和TSPO A147T的TSPO配体的努力。为了获得真知灼见，我们建立了稳定表达人类TSPO WT和TSPO A147T的人类胚胎肾细胞系，N-烷基化咔唑支架影响对两种TSPO同工型的亲和力。这项研究开发的大多数新类似物对TSPO WT的亲和力都很高，而对TSPO A147T的亲和力则低5-6倍。吸电子取代基的加入产生了对TSPO A147T具有最高亲和力但不降低对TSPO
• Bogdal, Dariusz; Pielichowski, Jan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1127 - 1132
  作者：Bogdal, Dariusz、Pielichowski, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Bogdal, D.; Pielichowski, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2439 - 2450
  作者：Bogdal, D.、Pielichowski, J.

  DOI：——

  日期：——
• Pielichowski, Jan; Bogdal, Dariusz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 7, p. 561 - 562
  作者：Pielichowski, Jan、Bogdal, Dariusz

  DOI：——

  日期：——