ethyl 1-(chlorocarbonyl)-2,2dimethylcyclopropanecarboxylate | 885454-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(chlorocarbonyl)-2,2dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-carbonochloridoyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 885454-62-6
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: YGQLXDPQJYNGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(chlorocarbonyl)-2,2dimethylcyclopropanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-N-(4-sulfamoylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Benzenesulfonamide Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents

  摘要：

  合成了一系列新型苯磺酰胺衍生物，这些衍生物含有4-氨基苯磺酰胺和α-酰胺支链的丙戊酸或2,2-二甲基环丙烷羧酸基团，并对小鼠的最大电刺激癫痫（MES）和皮下戊二唑（scPTZ）测试进行了筛选。活性实验研究表明，2,2-二丙基-N1-(4-磺酰苯基)丙二胺（18b）在MES测试中具有最低的中位有效剂量（ED50）为16.36 mg/kg，而2,2-二甲基-N-(4-磺酰苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺（12c）在scPTZ测试中具有最低ED50为22.50 mg/kg，导致保护指数（PI）分别为24.8和20.4。这些有前景的数据表明，这些新化合物作为新类抗癫痫药物在有效性高且毒性低方面具有良好的潜力，可用于癫痫的治疗。

  DOI：

  10.3390/molecules200917585
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-(chlorocarbonyl)-2,2dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Benzenesulfonamide Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents

  摘要：

  合成了一系列新型苯磺酰胺衍生物，这些衍生物含有4-氨基苯磺酰胺和α-酰胺支链的丙戊酸或2,2-二甲基环丙烷羧酸基团，并对小鼠的最大电刺激癫痫（MES）和皮下戊二唑（scPTZ）测试进行了筛选。活性实验研究表明，2,2-二丙基-N1-(4-磺酰苯基)丙二胺（18b）在MES测试中具有最低的中位有效剂量（ED50）为16.36 mg/kg，而2,2-二甲基-N-(4-磺酰苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺（12c）在scPTZ测试中具有最低ED50为22.50 mg/kg，导致保护指数（PI）分别为24.8和20.4。这些有前景的数据表明，这些新化合物作为新类抗癫痫药物在有效性高且毒性低方面具有良好的潜力，可用于癫痫的治疗。

  DOI：

  10.3390/molecules200917585

文献信息

• NOVEL TRICYCLIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20110071136A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention provides compounds that inhibit CK2 and/or Pim kinases and compositions containing such compounds. These tricyclic compounds and compositions containing them are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, pathogenic infections, and certain immunological disorders.

  这项发明提供了抑制CK2和/或Pim激酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。这些三环化合物和含有它们的组合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与激酶相关的疾病条件包括炎症、疼痛、病原体感染和某些免疫性疾病是有用的。
• Concise Synthesis of the Angular Dihydrofuroquinoline Alkaloids via Cyclopropane Opening in the Presence of Polyphosphoric Acid
  作者：Jiangtao Su、Juan Xiong、Shucai Liang、Guofu Qiu、Xichun Feng、Hanbing Teng、Lamei Wu、Xianming Hu

  DOI：10.1080/00397910500446530

  日期：2006.4.1
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Benzenesulfonamide Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Zhiming Wang、Jinping Li、Xiao-Dong Zeng、Xian-Ming Hu、Xiaoju Zhou、Xuechuan Hong

  DOI：10.3390/molecules200917585

  日期：——

  A novel series of benzenesulfonamide derivatives containing 4-aminobenzenesul-fonamide and α-amides branched valproic acid or 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid moieties were synthesized and screened for their anticonvulsant activities in mice maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) test. The activity experimental study showed that 2,2-dipropyl-N1-(4-sulfamoylphenyl)malonamide (18b) had the lowest median effective dose (ED50) of 16.36 mg/kg in MES test, and 2,2-dimethyl-N-(4-sulfamoylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide (12c) had the lowest ED50 of 22.50 mg/kg in scPTZ test, which resulted in the protective indexe (PI) of 24.8 and 20.4, respectively. These promising data suggest the new compounds have good potential as new class of anticonvulsant agents with high effectiveness and low toxicity for the treatment of epilepsy.

  合成了一系列新型苯磺酰胺衍生物，这些衍生物含有4-氨基苯磺酰胺和α-酰胺支链的丙戊酸或2,2-二甲基环丙烷羧酸基团，并对小鼠的最大电刺激癫痫（MES）和皮下戊二唑（scPTZ）测试进行了筛选。活性实验研究表明，2,2-二丙基-N1-(4-磺酰苯基)丙二胺（18b）在MES测试中具有最低的中位有效剂量（ED50）为16.36 mg/kg，而2,2-二甲基-N-(4-磺酰苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺（12c）在scPTZ测试中具有最低ED50为22.50 mg/kg，导致保护指数（PI）分别为24.8和20.4。这些有前景的数据表明，这些新化合物作为新类抗癫痫药物在有效性高且毒性低方面具有良好的潜力，可用于癫痫的治疗。