(Benzotriazol-1-yl)methyl benzoate | 100726-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Benzotriazol-1-yl)methyl benzoate
• 英文别名: 1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl benzoate；benzotriazol-1-ylmethyl benzoate
• CAS: 100726-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: JGMDINVNKRYAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzotriazol-1-yl)methyl benzoate 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1H-苯并三唑-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Notes - Complex Metal Hydride Reactions. II. Reduction of 1-Hydroxymethyl- and 1-Benzoyloxymethyl-1H-benzotriazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a619
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (Benzotriazol-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑：新型合成助剂

  摘要：

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87080-0

文献信息

• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。
• Reactions of Carbinolamines. II.¹ Acylation of 1-Hydroxymethyl-1H-Benzotriazole²
  作者：NORMAN G. GAYLORD、JAMES M. NAUGHTON

  DOI：10.1021/jo01360a006

  日期：1957.9
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 791 - 798
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Rachwal, Bogumila

  DOI：——

  日期：——
• Li, Zhifang; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 12, p. 522 - 524
  作者：Li, Zhifang、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——