3-(1-(cyclohexylmethyl)-5-methyl-4-(oxetan-3-ylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid | 1442425-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-(cyclohexylmethyl)-5-methyl-4-(oxetan-3-ylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(1-(Cyclohexylmethyl)-5-methyl-4-(oxetan-3-ylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid；3-[1-(cyclohexylmethyl)-5-methyl-4-(oxetan-3-ylcarbamoyl)pyrrol-2-yl]-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 1442425-37-7
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃N₂O₄
• 分子量: 464.485
• InChiKey: XKBQHKFRTYJXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(cyclohexylmethyl)-5-methyl-4-(oxetan-3-ylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 、 叔丁胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以26%的产率得到5-(3-(tert-butylcarbamoyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-N-(oxetan-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORϒ, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] PYRROLOCARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ D'UN RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA (RORϒ, NR1F3) APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR ET DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明提供了针对孤儿核受体RORϒ的调节剂，以及通过向需要的人或哺乳动物施用这些新型RORϒ调节剂来治疗RORϒ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯甲酰胺化合物及其对映体、非对映体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2013079223A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 3-(1-(cyclohexylmethyl)-5-methyl-4-(oxetan-3-ylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORϒ, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] PYRROLOCARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ D'UN RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA (RORϒ, NR1F3) APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR ET DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明提供了针对孤儿核受体RORϒ的调节剂，以及通过向需要的人或哺乳动物施用这些新型RORϒ调节剂来治疗RORϒ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯甲酰胺化合物及其对映体、非对映体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2013079223A1

文献信息

• PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORy, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：US20140349987A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor ROR γ and methods for treating ROR γ mediated diseases by administrating these novel ROR γ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo carboxamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, N-oxides, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，并通过向需要此类治疗的人或哺乳动物中施用这些新型RORγ调节剂的方法来治疗RORγ介导的疾病。具体而言，本发明提供了公式（1）的吡咯羧酰胺化合物及其对映体、二对映异构体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐。
• PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORY, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP2800745B1

  公开（公告）日：2020-02-12
• US9815851B2
  申请人：——

  公开号：US9815851B2

  公开（公告）日：2017-11-14