1-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxyindane | 86939-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxyindane
• 英文别名: 3-chloro-1-(3,4-dichlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 86939-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₃O
• 分子量: 327.638
• InChiKey: WUTRFNUVYHBGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxyindane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+/-)-trans-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-hydroxy-N-methyl-1-indanamine
  参考文献：
  名称：

  作为生物胺转运蛋白非选择性配体的3-（3,4-二氯苯基）-1-茚满胺衍生物的合成和药理学评估。

  摘要：

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显

  DOI：

  10.1021/jm0305873
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxyindane
  参考文献：
  名称：

  作为生物胺转运蛋白非选择性配体的3-（3,4-二氯苯基）-1-茚满胺衍生物的合成和药理学评估。

  摘要：

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显

  DOI：

  10.1021/jm0305873

文献信息

• Spiroindanamines and Spiroindanimides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05948807A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, W, X, Y and Z have any of the values defined in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts, are inhibitors of monoamine re-uptake and are useful for treating diseases in mammals wherein insufficient synaptic levels of monoamine are implicated. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing compounds of formula I, and intermediates useful for the synthesis of compounds of formula I.

  公式I的化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，W，X，Y和Z具有规范中定义的任何值，以及它们的药学上可接受的盐，是单胺再摄取抑制剂，用于治疗哺乳动物中缺乏突触单胺水平的疾病。还公开了制药组合物，制备公式I的化合物的过程，以及用于合成公式I的化合物的中间体。
• 3-Phenyl-1-indanamines. Potential antidepressant activity and potent inhibition of dopamine, norepinephrine, and serotonin uptake
  作者：Klaus P. Bogeso、A. Vibeke Christensen、John Hyttel、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm00150a012

  日期：1985.12

  3-phenyl-1-indanamines was synthesized and tested for potential antidepressant activity and for inhibition of dopamine (DA), norepinephrine (NE), and serotonin (5-HT) uptake. Trans isomers were generally potent inhibitors of DA, NE, and 5-HT uptake, while cis isomers preferentially inhibited the uptake of 5-HT. The affinity for the DA-uptake site was very dependent on the aromatic substitution pattern

  合成了一系列3-苯基-1-茚满胺，并测试了其潜在的抗抑郁活性以及对多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）吸收的抑制作用。反式异构体通常是DA，NE和5-HT吸收的有效抑制剂，而顺式异构体则优先抑制5-HT的吸收。对DA吸收位点的亲和力非常取决于芳族取代模式，其中3'，4'-二氯取代的化合物的效价最高（45）。这种取代模式也导致了对NE和5-HT摄取位点的高度亲和力，但是用其他取代模式也可以获得强大的5-HT摄取抑制活性。在5-HT摄取部位只能容纳少量胺，而在DA和NE摄取部位都可以容纳较大的胺（例如哌嗪）。观察到的构效关系是根据反式（45）和顺式（72）异构体分别与5-HT和DA重叠的结果解释的，与拟议的摄取抑制剂在摄取时的三点结合有关网站。最后，比较了3-苯基-1-茚满胺与其他新型双环儿茶酚胺和/或5-羟色胺摄取抑制剂的结构，发现它们对有效抑制DA-，NE-和/或5-HT摄取具有重要意义。
• VZHUSTOGESPUSTO, K. R.;SNRISTENSEN, A. V.;NUTTEL, J.;LILJEFORS, T., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1817-1828
  作者：VZHUSTOGESPUSTO, K. R.、SNRISTENSEN, A. V.、NUTTEL, J.、LILJEFORS, T.

  DOI：——

  日期：——
• US5948807A
  申请人：——

  公开号：US5948807A

  公开（公告）日：1999-09-07
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-indanamine Derivatives as Nonselective Ligands for Biogenic Amine Transporters
  作者：Han Yu、In Jong Kim、John E. Folk、Xinrong Tian、Richard B. Rothman、Michael H. Baumann、Christina M. Dersch、Judith L. Flippen-Anderson、Damon Parrish、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm0305873

  日期：2004.5.1

  developing a nonselective ligand that would block the effects of stimulants such as methamphetamine at dopamine (DA), serotonin (5-HT), and norepinephrine (NE) transporters, we synthesized a series of 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-indanamine derivatives. Two of the examined higher affinity compounds had a phenolic hydroxyl group enabling preparation of a medium to long chain carboxylic acid ester that might eventually

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显