1-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)ethanol | 334704-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 334704-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BNPKMYQEEHEBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)ethanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环缩酮的快速构建：稠合七元环和取代萘的合成

  摘要：

  在催化量的TMSOTf的存在下，用1-（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯处理由二恶英和甲氧基苯乙酮容易制得的烯丙醇5，通过多米诺亲核取代，环化和分子内Friedel-Crafts烷基化反应得到多环缩醛6顺序。缩醛部分的酸介导裂解导致稠合的七元碳环或取代的萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01906-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-2-己烯 、 3-甲氧基苯乙酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-1-(3-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  多环缩酮的快速构建：稠合七元环和取代萘的合成

  摘要：

  在催化量的TMSOTf的存在下，用1-（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯处理由二恶英和甲氧基苯乙酮容易制得的烯丙醇5，通过多米诺亲核取代，环化和分子内Friedel-Crafts烷基化反应得到多环缩醛6顺序。缩醛部分的酸介导裂解导致稠合的七元碳环或取代的萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01906-7

文献信息

• An expeditious construction of polycyclic ketals: synthesis of fused seven-membered rings and substituted naphthalenes
  作者：Issam Hanna、Valérie Michaut、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01906-7

  日期：2001.1

  of a catalytic amount of TMSOTf in acetonitrile, afforded a polycyclic acetal 6 by domino nucleophilic substitution, annulation and intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction sequence. Acid-mediated cleavage of the acetal moiety led to fused seven-membered carbocyclic rings or to substituted naphthalenes.

  在催化量的TMSOTf的存在下，用1-（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯处理由二恶英和甲氧基苯乙酮容易制得的烯丙醇5，通过多米诺亲核取代，环化和分子内Friedel-Crafts烷基化反应得到多环缩醛6顺序。缩醛部分的酸介导裂解导致稠合的七元碳环或取代的萘。