1-(tert-butoxy)-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate | 141058-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxy)-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate
• 英文别名: tert-butyl 2-benzoyloxy-3-oxobutanoate；[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-1,3-dioxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 141058-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: QOOOODSJPOIQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxy)-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid 1-(2-bromomethyl-3,6-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧吡喃蒽环霉素的合成：伊达比星的新类似物的进入

  摘要：

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73625-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 tert-butyl 2-bromoacetoacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(tert-butoxy)-1,3-dioxobutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯甲酰氧基-β-酮基酯的相转移催化不对称烷基化：拥挤的2,3-二羟基羧酸酯的立体选择性构建

  摘要：

  通过使用N-螺环手性季铵盐，实现了对映体2-苯甲酰氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的高度对映选择性相转移催化烷基化，作为α-烷基-β-酮不对称羟基化的一种补充方法酯。烷基化化合物的合成效用通过剩余的酮部分的非对映选择性还原和烷基化而突出，从而得到各种对映异构体富集的拥挤的2,3-二羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.200900344

文献信息

• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective Alkylation of α-Benzoyloxy-β-Keto Ester
  作者：Keiji Maruoka、Takuya Hashimoto、Keigo Sasaki、Kazuhiro Fukumoto、Yuichi Murase、Takashi Ooi

  DOI：10.1055/s-0028-1087814

  日期：2009.3

  Highly enantioselective alkylation of tert-butyl 2-benzoyloxy-3-oxobutanoate could be realized by the use of N-spiro chiral quaternary ammonium salt as phase-transfer catalyst, as a complementary approach to the asymmetric hydroxylation of α-alkyl-β-keto esters.

  采用N-螺旋手性四级铵盐作为相转移催化剂，可以实现对叔丁基2-苯甲氧基-3-氧代丁酸酯的高度对映选择性烷基化，这是一种与α-烷基-β-酮酯的非对称羟基化互补的方法。
• US8680322B2
  申请人：——

  公开号：US8680322B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Alkylation of α-Benzoyloxy-β-keto Esters: Stereoselective Construction of Congested 2,3-Dihydroxycarboxylic Acid Esters
  作者：Takuya Hashimoto、Keigo Sasaki、Kazuhiro Fukumoto、Yuichi Murase、Naoyuki Abe、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.200900344

  日期：2010.3.1

  Highly enantioselective phase‐transfer‐catalyzed alkylation of tert‐butyl 2‐benzoyloxy‐3‐oxobutanoate was realized by the use of an N‐spiro chiral quaternary ammonium salt, as a complementary approach to the asymmetric hydroxylation of α‐alkyl‐β‐keto esters. The synthetic utility of the alkylated compounds is highlighted by the diastereoselective reduction and alkylation of the remaining ketone moiety

  通过使用N-螺环手性季铵盐，实现了对映体2-苯甲酰氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的高度对映选择性相转移催化烷基化，作为α-烷基-β-酮不对称羟基化的一种补充方法酯。烷基化化合物的合成效用通过剩余的酮部分的非对映选择性还原和烷基化而突出，从而得到各种对映异构体富集的拥挤的2,3-二羟基羧酸酯。