1,2-dimesitylethyne | 5806-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimesitylethyne
• 英文别名: dimesitylacetylene；Bis(mesityl)acetylene；1,3,5-trimethyl-2-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 5806-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: KCOVOLGYBMTWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.5 °C
• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimesitylethyne 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 mesitil
  参考文献：
  名称：

  基于稳定化学结构的功能材料

  摘要：

  本申请涉及基于稳定化学结构的功能材料。已设计了一系列新颖的供体‑受体型TADF激活发光体，旨在开发操作稳定性增强并且颜色纯度改进的稳定OLED。这些材料能够用于全色显示器和照明应用。

  公开号：

  CN113292562A
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-dimesitylethyne
  参考文献：
  名称：

  Eisch, John J.; Shafii, Babak; Odom, Jerome D., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1847 - 1853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Formation of titanacyclobutenes with a spiro-bonded cyclopropane
  作者：Tomohiro Shono、Takehiro Nagasawa、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/b804930k

  日期：——

  The reaction of titanium cyclopropylidene complexes, prepared by the reductive titanation of 7,7-dichlorobicyclo[4.1.0]heptanes, with alkynes produced air and moisture stable titanacyclobutenes with a spiro-bonded cyclopropane.

  通过7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的还原钛化反应制得的钛环丙叉基络合物与炔烃的反应产生了空气和湿气稳定的钛环丁烯，并带有一个螺旋键合的环丙烷。
• Highly Efficient Photochemical Generation of a Triple Bond:  Synthesis, Properties, and Photodecarbonylation of Cyclopropenones
  作者：Andrei Poloukhtine、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo034869m

  日期：2003.10.1

  The latter then rapidly loses carbon monoxide to produce the ultimate acetylenic product. Despite their high photoreactivity, cyclopropenones were found to be thermally stable compounds with the exception of hydroxy- and methoxy-substituted cyclopropenones. The latter undergo rapid solvolysis in hydroxylic solvents even at room temperature. The application of this reaction to the in situ generation

  烷基，芳基和杂原子取代的环丙烯酮的UV照射导致一氧化碳损失并形成相应炔烃的定量收率。光化学脱羰反应的量子产率从烷基取代的环丙烯酮的20％到30％到二苯基和二萘基环戊烯酮的70％以上。通过使用激光闪光光解法观察到该反应中中间体迅速形成（<5 ns），然后稍微慢一些（约40 ns）衰变。DFT计算使我们能够将这种中间体鉴定为由环丙烯酮环的碳-碳键之一裂解形成的两性离子物质。后者然后迅速损失一氧化碳以产生最终的炔属产物。尽管它们的光反应性很高，除羟基和甲氧基取代的环丙烯酮外，发现环丙烯酮是热稳定的化合物。后者甚至在室温下也能在羟基溶剂中进行快速溶剂分解。该反应对苯二炔结构原位生成的应用通过苯并二烯化的苯二炔12的光化学制备进行了说明。
• Synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative reaction of aryl chlorides with propiolic acid
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3ra47712f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for one-pot synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative coupling has been developed. The remarkable features of this reaction include using commercially available aryl chlorides as starting materials and taking the propiolic acid instead of expensive terminal alkynes as an acetylene source.

  已经开发了一种通过串联Sonogashira /脱羧偶联一锅合成二芳基炔烃的简便有效的方法。该反应的显着特征包括使用市售的芳基氯化物作为起始原料，并以丙酸代替昂贵的末端炔烃作为乙炔源。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylalkynes from Propiolic Acid Using Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling
  作者：Kyungho Park、Goun Bae、Jeongju Moon、Jaehoon Choe、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo101398a

  日期：2010.9.17

  The coupling reaction showed tolerance for functional groups such as ester, ketone, and aldehyde and exhibited chemoselectivity. In the coupling reaction of propiolic acid with aryl bromide, the diarylated product was the major one at 80 °C, even though 1 equiv of aryl halides was employed. However, among the monoarylated products that were formed predominantly at 25 and 50 °C in the coupling reaction

  从丙酸（或2-丁炔二酸）和卤代芳基化合物以高收率获得对称的二芳基炔烃。优化的反应条件为2.0当量的芳基卤化物，1.0当量的丙酸，5.0 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2，10.0摩尔％的1，4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb），2.0当量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂。2-丁炔二酸与芳基卤化物的偶合反应需要110°C。偶联反应显示出对酯，酮和醛等官能团的耐受性，并表现出化学选择性。在丙酸与芳基溴的偶合反应中，即使使用了1当量的芳基卤化物，二芳基化产物仍是80℃下的主要产物。然而，在与芳基碘化物的偶合反应中，主要在25和50℃下形成的单芳基化产物中，与脱羧偶合产物相比，获得了更多的Sonogashira偶合产物。还可以通过这种方法合成不对称的二芳基炔烃，其中所有试剂