Diamantan-3-ol | 30545-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diamantan-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxydiamantane；pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecan-3-ol
• CAS: 30545-24-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WXZXBNQJFLBGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260.5-261.5 °C
• 沸点：
  336.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diamantan-3-ol 在 硫酸 作用下， 生成 双金刚烷
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691
• 作为产物：
  描述：

  diamantane-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Diamantan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  桥环物质的热化学。二氢金刚烷-1-，-3-和-4-醇与二金刚烷酮的形成焓

  摘要：

  已经确定了四种单氧化二金刚烷的燃烧和升华焓。在298.15 K时，在kcal mol –1中生成的固相和气相生成焓如下：二金刚烷酮，–81.16±0.38，–56.53±0.41；diamantan-1-ol，–102.49±0.24，–74.30±0.28; diamantan-3-ol，–98.89±0.35，–71.14±1.10; diamantan-4-ol，–103.96±0.39，–75.80±0.39。讨论了金刚烷，金刚烷和环己烷系列中的氧基和羟基增量。将异构体金刚烷醇之间的焓差与溶液平衡研究中的现有数据进行比较。在实验的气相气相生成焓与基于Allinger MM1力场模型通过分子力学（经验力场）计算获得的气相焓之间进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p29800001686

文献信息

• Preparation and carbon-13 NMR spectroscopic study of fluoroadamantanes and -diamantanes: study of carbon-13-fluorine-19 NMR coupling constants
  作者：George A. Olah、Joseph G. Shih、V. V. Krishnamurthy、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/ja00328a032

  日期：1984.8

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un squelette d'adamantane. Analyse en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme
• The manifestation of non-bonded attraction in the physical properties of cis and trans olefins
  作者：N.D. Epiotis、S. Shaik、J.R. Larson、F. Bernardi

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80149-x

  日期：1977.1

  Non-bonded attraction is suggested to account for a host of differences in the physical properties of cis and trans olefins of the type XHCCHX. The main predictions are: (i) The cis isomer is more stable than the trans isomer; (ii) The CC bond is longer and the C-X bonds are shorter for the cis isomer; (iii) The π MO's orbital energies of the two isomers differ such that the trans isomer is a better

  建议使用非键合吸附来解决XHCCHX类型的顺式和反式烯烃的物理性质差异。主要预测为：（i）顺式异构体比反式异构体稳定；（ii）顺式异构体的CC键较长而CX键较短；（iii）两种异构体的πMO轨道能不同，使得反式异构体比顺式异构体更好地是电子给体和电子受体。提出了支持该模型的STO-3G和4-31G级别的从头算计算。的光电子能谱顺和对反式二氟，二氯和二溴乙烯进行了讨论，发现与我们的定性模型相符。
• Janku, Josef; Burkhard, Jiri; Vodicka, Ludek, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 2, p. 67 - 68
  作者：Janku, Josef、Burkhard, Jiri、Vodicka, Ludek

  DOI：——

  日期：——
• Vodicka, Ludek; Burkhard, Jiri; Janku, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 5, p. 1086 - 1093
  作者：Vodicka, Ludek、Burkhard, Jiri、Janku, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Janku, Josef; Isaev, Sergei D.; Cybulskii, Leonid V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2475 - 2480
  作者：Janku, Josef、Isaev, Sergei D.、Cybulskii, Leonid V.、Vodicka, Ludek、Yurchenko, Alexander G.

  DOI：——

  日期：——