N,N-dibenzylpropargylamine | 68452-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylpropargylamine
• 英文别名: N,N-dibenzylprop-2-yn-1-amine；3-dibenzylamino-1-propyne；Benzenemethanamine, N-(phenylmethyl)-N-2-propynyl-
• CAS: 68452-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• mdl: MFCD01414251
• 分子量: 235.329
• InChiKey: WMJCLHWQJNADLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylpropargylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(dibenzylamino)-3-methyl-6-(3(R)-methyl-4-pentenyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-dibenzylpropargylamine
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）氮丙啶新合成炔丙基胺。3-溴氮杂环丁烷盐的中间体

  摘要：

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。

  DOI：

  10.1021/jo035759i

文献信息

• Sensitivity booster for mass detection enables unambiguous analysis of peptides, proteins, antibodies, and protein bioconjugates
  作者：Rohith Singudas、Neelesh C. Reddy、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c9cc03424b

  日期：——

  A chemical tag enhances peptide detection by multiple orders in mass spectrometry.

  一种化学标记可使肽段在质谱中的检测增强数个数量级。
• [EN] CHEMOSELECTIVE SENSITIVITY BOOSTER FOR TAGGING A PEPTIDE, PEPTIDE CONJUGATE, OR SIMILAR REACTIVE MOLECULE<br/>[FR] AMPLIFICATEUR DE SENSIBILITÉ CHIMIOSÉLECTIF POUR MARQUER UN PEPTIDE, UN CONJUGUÉ PEPTIDIQUE OU UNE MOLÉCULE RÉACTIVE SIMILAIRE
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2020245843A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention pertains to chemoselective sensitivity booster for tagging a peptide, peptide conjugate, or similar reactive molecule for analysis of a peptide, protein, antibody, protein bioconjugate, antibody bioconjugate, and similar analytes. The sensitivity booster comprises of sp2 or sp3 nitrogen centers in combination with hydrophobic carbon chains linked with an electrophile or nucleophile for attachment with a peptide, peptide conjugate, or molecules with similar reactivity.

  这项发明涉及一种化学选择性增敏剂，用于标记肽、肽共轭物或类似的反应分子，以便分析肽、蛋白质、抗体、蛋白生物共轭物、抗体生物共轭物和类似的分析物。该增敏剂包括与亲水碳链结合的sp2或sp3氮中心，与带有亲电子或亲核子的肽、肽共轭物或具有类似反应性的分子结合。
• A 1,3-amino group migration route to form acrylamidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith Jayasree Varma、Arjun Vijeta、Pallavi Banerjee、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c3cc47182a

  日期：——

  A novel 1,3-amino group migration strategy for the synthesis of acrylamidines is presented. Cu(I) catalyzed reaction of N,N-disubstituted propargylamine with tosylazide generates a highly reactive ketenimine intermediate which is trapped by a tethered amino group leading to the rearrangement reaction.

  本文介绍了一种新型的1,3-氨基迁移策略，用于合成丙烯酰胺。在铜(I)催化下，N,N-二取代炔丙胺与甲苯磺酰叠氮反应生成高度活泼的酮亚胺中间体，该中间体被附着的氨基捕获，引发重排反应。
• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。
• Chemoselective Hydroboration of Propargylic Alcohols and Amines Using a Manganese(II) Catalyst
  作者：Aleksandra Brzozowska、Viktoriia Zubar、Ruth-Christine Ganardi、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00941

  日期：2020.5.15

  The first manganese-catalyzed hydroboration of propargylic alcohols and amines as well as internal alkynes is reported. High regio- and stereoselectivity is achieved by applying 2 mol % of a manganese precatalyst based on the readily accessible bis(imino)pyridine ligand and MnCl2 as metal source. Propargylic alcohols and amines, as well as symmetric internal alkynes, were efficiently converted into

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。