N,N-二苄基-N-(2-溴-2-丙烯基)胺 | 98074-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-N-(2-溴-2-丙烯基)胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N-(2-bromo-2-propenyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl(2-bromoallyl)amine；2-Brom-1-dibenzylamino-propen-(2)；N,N-dibenzyl-2-bromoprop-2-en-1-amine
• CAS: 98074-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN
• 分子量: 316.241
• InChiKey: IPENPAGETWFVEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.9 °C(Press: 0.18 Torr)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-N-(2-溴-2-丙烯基)胺 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N,N-dibenzylpropargylamine
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）氮丙啶新合成炔丙基胺。3-溴氮杂环丁烷盐的中间体

  摘要：

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。

  DOI：

  10.1021/jo035759i
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-二苄基-N-(2-溴-2-丙烯基)胺
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）氮丙啶新合成炔丙基胺。3-溴氮杂环丁烷盐的中间体

  摘要：

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。

  DOI：

  10.1021/jo035759i

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Alkenyl Aziridines
  作者：Shadi Dalili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol050094n

  日期：2005.3.1

  aziridines with alkenyl halides and copper-catalyzed alkenylation of aziridines with alkenyl boronic acids have been developed. This methodology offers attractive alternatives to the known methods requiring activated alkenyl halides and acetylenes. A wide variety of N-alkenyl aziridines containing substituents other than electron-withdrawing substituents such as cyano groups and sulfones have been synthesized

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。
• Cyclic BF₂ Adducts of Functionalized Fischer Vinylcarbene Complexes:  Preparation and Stereoselective Diels−Alder Reactions with 2-Amino 1,3-Dienes
  作者：José Barluenga、Rosa-María Canteli、Josefa Flórez、Santiago García-Granda、Angel Gutiérrez-Rodríguez、Eduardo Martín

  DOI：10.1021/ja972588o

  日期：1998.3.1

  A new type of cyclic amino-functionalized s-cis boroxyvinylcarbene complex of group 6 metals has been synthesized. These complexes underwent Diels−Alder-type reactions with 2-amino 1,3-dienes that proceeded with complete regioselectivity and high exo or endo diastereoselectivity, which was found to be highly dependent on the nature of the substituents on the diene. When chiral 2-amino-5-alkoxy dienes

  合成了一种新型的6族金属环状氨基官能化s-顺式硼氧基乙烯基卡宾配合物。这些配合物与 2-氨基 1,3-二烯进行 Diels-Alder 型反应，该反应具有完全的区域选择性和高外或内非对映选择性，这被发现高度依赖于二烯上取代基的性质。当使用衍生自 (S)-脯氨醇苄基或甲基醚的手性 2-氨基-5-烷氧基二烯时，实现了独特的外型和高度非对映选择性 [4 + 2] 环加成，提供具有三个连续立体中心和高水平的对映体纯度。去除 Cr(CO)5 片段和 BF2 基团提供了进入 α,α-支链 β-氨基醛或 β-氨基酸的途径。此外，
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-promoted Regioselective Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent<i>O</i>- and/or<i>N</i>-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Masatoshi Iijima、Shohei Toguchi、Takao Saito

  DOI：10.1246/cl.2011.1231

  日期：2011.11.5

  We have investigated the DBU-promoted HBr-elimination of vicinal dibromides having an adjacent O- and/or N-functional group under mild basic conditions. The elimination of 1-oxygen-functionalized 2...

  我们研究了在温和的碱性条件下 DBU 促进 HBr 消除具有相邻 O 和/或 N 官能团的邻位二溴化物。消除 1-氧功能化的 2...
• SUBSTITUTED INTERNAL VINYL-BORONIC ACIDS AND BORONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Math Shivanand K.

  公开号：US20120041193A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives useful as synthetic intermediates for the preparation of therapeutic agents. Also disclosed are methods of synthesis of vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives.

  本文披露了乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物，它们可用作合成中间体，用于制备治疗剂。还披露了合成乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物的方法。
• New Synthesis of Propargylic Amines from 2-(Bromomethyl)aziridines. Intermediacy of 3-Bromoazetidinium Salts
  作者：Matthias D'hooghe、Willem Van Brabandt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo035759i

  日期：2004.4.1

  propargylamines in high overall yields (64−77%) by transformation of 1-(arylmethyl)-2-(bromomethyl)aziridines into N,N-di(arylmethyl)-N-(2-propynyl)amines via N-(2,3-dibromopropyl)amines and N-(2-bromo-2-propenyl)amines. The conversion of N-(2,3-dibromopropyl)amines into N-(2-bromo-2-propenyl)amines is based on a novel analogue of the Hofmann elimination. A Yamaguchi−Hirao alkylation, a Sonogashira

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。