N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 68452-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: dibenzyl(3-phenylprop-2-ynyl)amine
• CAS: 68452-42-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: JTMFMEGQHWWIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  438.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到丙-1,2-二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应合成艾伦烯：炔丙胺作为艾伦基阴离子等价物

  摘要：

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，

  DOI：

  10.1021/ja039175+
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalysed Deacetylenative Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Propargylic Amines via C(sp)-C(sp3) Bond Cleavage

  摘要：

  The catalytic deacetylenative coupling reaction of terminal alkynes with various N-substituted propargylic amines proceeded in the presence of CuCl (10 mol%) and Na2HPO4 (4 equiv) in THF at 130 degrees C to give the corresponding substituted propargylic amines in good to high yields.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290376

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Glyoxylic Acid: A Carboxyl Group‐Assisted Metal‐Free Decarboxylative Reaction Toward Propargylamines
  作者：Liliang Huang、Yujuan Xie、Panyuan Ge、Junhai Huang、Huangdi Feng

  DOI：10.1002/ejoc.202100383

  日期：2021.5.7

  A versatile metal‐free decarboxylative reaction of glyoxylic acid monohydrate with secondary amines and alkynes to produce propargylamines has been developed. In this reaction, the carboxyl group of glyoxylic acid can enhance the activation of the alkynes to react with iminium ion intermediate without any catalysts, thus increasing the sustainability of the process.

  乙醛酸一水合物与仲胺和炔烃的通用无金属脱羧反应已经开发出来，可生产炔丙基胺。在该反应中，乙醛酸的羧基可增强炔烃的活化，使其与亚胺离子中间体反应而无需任何催化剂，从而增加了该方法的可持续性。
• A highly efficient three-component coupling of aldehyde, terminal alkyne, and amine via C–H activation catalyzed by reusable immobilized copper in organic–inorganic hybrid materials under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.032

  日期：2007.6

  Recycling copper(I) immobilized on organic–inorganic hybrid material behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the three-component Mannich coupling reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines via C–H activation to afford the corresponding products in good to excellent yields under solvent-free reaction conditions.

  固定在有机-无机杂化材料上的循环铜（I）在醛，末端炔烃和胺的三组分曼尼希偶联反应中通过C–H活化表现出非常高效的非均相催化剂，从而提供了相应的产品，收率良好或优异。在无溶剂的反应条件下。
• Metal-free multicomponent coupling reaction of aliphatic amines, formaldehyde, organoboronic acids, and propiolic acids for the synthesis of diverse propargylamines
  作者：Jiayi Wang、Qiaoying Shen、Jiayu Zhang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.142

  日期：2015.2

  A metal-free multicomponent coupling reaction of aliphatic amines, formaldehyde, organoboronic acids, and propiolic acids has been reported for the synthesis of diverse propargylamines. This transformation involves a MCR2 of PBM and decarboxylative three-component coupling reactions.

  据报道，脂肪族胺，甲醛，有机硼酸和丙酸的无金属多组分偶联反应可用于合成各种炔丙基胺。该转化涉及PBM的MCR 2和脱羧三组分偶联反应。
• Room temperature multicomponent synthesis of diverse propargylamines using magnetic CuFe 2 O 4 nanoparticle as an efficient and reusable catalyst
  作者：Jia-Yu Zhang、Xi Huang、Qiao-Ying Shen、Jia-Yi Wang、Gong-Hua Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.012

  日期：2018.1

  Abstract Copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles catalyzed room temperature multicomponent reaction of aliphatic amines, formaldehyde, arylboronic acids and alkynyl carboxylic acids was reported for the synthesis of diverse propargylamines with good to excellent yields. The catalyst can be magnetically recovered and reused at least five times without significant loss of activity.

  摘要报道了铁酸铜（CuFe2O4）纳米颗粒在室温下催化脂肪族胺，甲醛，芳基硼酸和炔基羧酸的多组分反应，合成了各种炔丙基胺，收率良好。催化剂可以被磁性回收并重复使用至少五次，而不会显着降低活性。