N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)octane-1,8-diamine | 1025956-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)octane-1,8-diamine
• 英文别名: N-(7-chloroquinolin-4-yl)octane-1,8-diamine；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)octane-1,8-diamine
• CAS: 1025956-25-5
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃
• 分子量: 305.851
• InChiKey: PJJBBZJQBLRRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)octane-1,8-diamine 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物-炔烃环加成将靛红/吲哚/硝基咪唑与 7-氯喹啉混合：合成、抗疟原虫和细胞毒性评估。

  摘要：

  本论文描述了基于 7-氯喹啉与靛红/吲哚/硝基咪唑的偶联物的合成、抗疟原虫和细胞毒性评估，该偶联物通过铜促进的 1,3-偶极环加成获得。在考虑合成系列的 SAR 时，吲哚和硝基咪唑核心的加入提高了抗疟原虫的活性，而靛红的作用似乎较小。发现具有硝基咪唑核心和己基链长度作为两个药效团之间间隔物的偶联物在合成的系列中最有效，IC 50为 0.12 µM，选择性指数为 1748。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13738
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)octane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149

文献信息

• Design and synthesis of 4-Aminoquinoline-isoindoline-dione-isoniazid triads as potential anti-mycobacterials
  作者：Anu Rani、Matt D. Johansen、Françoise Roquet-Banères、Laurent Kremer、Paul Awolade、Oluwakemi Ebenezer、Parvesh Singh、Sumanjit、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127576

  日期：2020.11

  against Vero cells. The conjugates lacking either isoniazid or quinoline core in their structural framework failed to inhibit the growth of M. tuberculosis; thus, further strengthening the proposed design of triads in the present study.

  合成了一系列的4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体，并评估了它们的抗分枝杆菌活性和细胞毒性。大多数合成的化合物对MIC为5.1-11.9 µM的结核分枝杆菌mc 2 6230菌株均显示出有希望的活性，并且对Vero细胞无细胞毒性。在结构上缺乏异烟肼或喹啉核心的结合物不能抑制结核分枝杆菌的生长; 因此，在本研究中进一步加强了建议的三合会设计。
• Synthesis, anti-mycobacterial and cytotoxic evaluation of substituted isoindoline-1,3-dione-4-aminoquinolines coupled <i>via</i> alkyl/amide linkers
  作者：Anu Rani、Albertus Viljoen、Matt D. Johansen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c8ra10532d

  日期：——

  A series of secondary amine-substituted isoindoline-1,3-dione-4-aminoquinolines were prepared via microwave heating and assayed for their anti-mycobacterial activities.

  一系列次烷基胺取代的异吲哚啉-1,3-二酮-4-氨基喹啉通过微波加热制备，并进行了抗分枝杆菌活性测定。
• Synthesis and in vitro antitubercular activity of a series of quinoline derivatives
  作者：Marcus V.N. de Souza、Karla C. Pais、Carlos R. Kaiser、Mônica A. Peralta、Marcelle de L. Ferreira、Maria C.S. Lourenço

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.013

  日期：2009.2

  A series of 33 quinoline derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Compounds 5e and 5f exhibited a significant activity at 6.25 and 3.12 μg/mL, respectively, when compared with first line

  合成了一系列33种喹啉衍生物，并使用Alamar Blue药敏试验评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗菌活性，并以μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）表示了该活性。与一线药物（如乙胺丁醇）相比，化合物5e和5f分别在6.25和3.12μg/ mL处显示出显着活性，并且可能是开发新的抗多种药物耐药性先导化合物的良好起点。
• Antimalarials with Benzothiophene Moieties as Aminoquinoline Partners
  作者：Jelena Konstantinović、Milica Videnović、Jelena Srbljanović、Olgica Djurković-Djaković、Katarina Bogojević、Richard Sciotti、Bogdan Šolaja

  DOI：10.3390/molecules22030343

  日期：——

  of infected Anopheles mosquitoes. Here, we report on the efficacy of aminoquinolines coupled to benzothiophene and thiophene rings in inhibiting Plasmodium falciparum parasite growth. Synthesized compounds were evaluated for their antimalarial activity and toxicity, in vitro and in mice. Benzothiophenes presented in this paper showed improved activities against a chloroquine susceptible (CQS) strain

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。
• Variedly connected 1,8-naphthalimide-7-chloroquinoline conjugates: Synthesis, anti-mycobacterial and cytotoxic evaluation
  作者：Shalini、Matt D. Johansen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103241

  日期：2019.11

  Different modes of linkage between two pharmacophoric units viz. simple alkyl chains and induction of amide bond were used and the substituents on the naphthalimide core were varied in order to determine Structure-Activity-Relationship (SAR). Our findings demonstrated that simple alkyl chain linked conjugates showed better activity profiles without any cytotoxicity, while the inclusion of amide bond enhanced

  关于萘二甲酰亚胺和喹啉核心的抗细菌和抗结核潜力的最新披露分别促使我们合成了1,8-萘二甲酰亚胺-7-氯喹啉杂种的文库。两个药效团单元之间的不同连接方式，即。使用简单的烷基链和诱导酰胺键，并改变萘二甲酰亚胺核心上的取代基，以确定结构-活性-关系（SAR）。我们的发现表明，简单的烷基链连接的结合物显示出更好的活性，而没有任何细胞毒性，而酰胺键的加入增强了细胞毒性的趋势。通过在两个药效基团之间切换接头的性质，观察到了缀合物在活性和细胞毒性方面的有趣行为。