(+/-)-cis-Cyclopent-3-ene-1,2-diol | 170211-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-Cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-cis-Cyclopenten-(1)-diol-(3.4)；(1R,2S)-cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 170211-24-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: VQWAZBMRMSMLPG-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-Cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 cis-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  770.脂环族二醇。第六部分 的衍生物环-1,2-二醇：戊烷-1-

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004026
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 四氧化锇 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到(+/-)-cis-Cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环烯烃的串联开环-闭环复分解

  摘要：

  钌亚烷基 1 已用于环烯烃的串联开环-闭环复分解反应。该反应由环状烯烃产生双环分子。反应性取决于底物分子中的应变，因此取决于环的大小。在具有低环应变的底物中观察到竞争性低聚反应；通过增加反应的稀释度或通过向无环烯烃添加烷基取代来抑制该过程。

  DOI：

  10.1021/ja9606743

文献信息

• Hydroxyl-Directed Nitrile Oxide Cycloaddition Reactions with Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Nina Becker、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol7017032

  日期：2007.9.1

  Diastereoselective cycloaddition reactions between a nitrile oxide and cyclic allylic alcohols are reported. The products isolated are densely functionalized building blocks that are not otherwise easily accessed with existing methods and concepts previously established for the construction of acyclic polyketides.

  报道了一氧化氮与环状烯丙基醇之间的非对映选择性环加成反应。分离出的产物是高密度官能化的构建基块，否则，利用先前为构建无环聚酮化合物建立的现有方法和概念不容易获得这些产物。
• Chemical-Vapor-Deposited Materials for High Thermal Conductivity Applications
  作者：Jitendra S. Goela、Nathaniel E. Brese、Michael A. Pickering、John E. Graebner

  DOI：10.1557/mrs2001.116

  日期：2001.6

  Chemical vapor deposition (CVD) is an attractive method for producing bulk and thin-film materials for a variety of applications. In this method, gaseous reagents condense onto a substrate and then react to produce solid materials. The materials produced by CVD are theoretically dense, highly pure, and have other superior properties.

  化学气相沉积（CVD）是一种用于生产各种应用的块状和薄膜材料的吸引人的方法。在这种方法中，气态试剂凝结在基底上，然后发生反应产生固体材料。CVD生产的材料在理论上是致密的、高纯度的，并具有其他优越的性能。
• Regiodivergent Reactions through Catalytic Enantioselective Silylation of Chiral Diols. Synthesis of Sapinofuranone A
  作者：Jason M. Rodrigo、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol2010819

  日期：2011.8.5

  catalyst, a regiodivergent silylation of chiral diols in cases where there is not a significant steric and electronic difference between the regioisotopic hydroxyl groups has been developed. This transformation allows for the conversion of racemic diols into regioisomeric, enantiomerically enriched, monosilylated products. The utility of this process is highlighted in the efficient enantioselective preparation

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。
• Ring-fused gem-dibromocyclopropanes as precursors to enantiomerically pure D- and L-series 3-deoxy- and 2-amino-2,3-dideoxyaldohexose derivatives
  作者：Martin G. Banwell、Wolfgang Ebenbeck、Alison J. Edwards

  DOI：10.1039/b008146i

  日期：——

  The readily available gem-dibromocyclopropanes 5 and 6 undergo silver(I)-promoted electrocyclic ring-opening and the resulting π-allyl cations trapped with a range of nucleophiles to give mixtures of cyclohexenyl bromides such as 7–9 and 17–19, respectively. Subjection of certain of these products to ozonolytic cleavage followed by reduction protocols then affords differentially protected and enantiopure

  容易获得的宝石-二溴环丙烷5和6经过银（I）促进的电环开环，并生成π-烯丙基阳离子被一系列亲核试剂捕获，分别得到环己烯基溴化物的混合物，例如7-9和17-19。这些产品中的某些经过臭氧分解后，随后减少然后，该方案提供了差异保护的和对映体纯的D和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛糖己糖。
• A <i>gem</i>‐Dibromocyclopropane Ring‐Expansion/Mizoroki‐Heck Cyclisation Route to Tetrahydrodibenzofurans
  作者：Nan Hu、Yu Chen、Yu‐Qi Zhang、Ping Lan、Ya‐Jian Hu、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.202400038

  日期：2024.3

  Readily accessible and oxygenated 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexanes undergo ring-opening/nucleophilic trapping reactions with isovanillin to afford adducts that can be engaged in intramolecular Mizoroki-Heck reactions to give tetrahydrodibenzofurans. Variations in the manner in which the first step of the reaction sequence is carried out can be used to alter the regio- and stereo-chemical forms of both

  容易获得的氧化 6,6-二溴双环[3.1.0]己烷与异香草醛进行开环/亲核捕获反应，得到加合物，该加合物可以参与分子内 Mizoroki-Heck 反应，得到四氢二苯并呋喃。进行反应顺序第一步的方式的变化可用于改变中间体和最终产物的区域化学形式和立体化学形式。