3α,7α,12α-tri(6-amino-3-thiahexyoxyl)-24-tert-butyloxylcarboamido-5β-cholane | 685138-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-tri(6-amino-3-thiahexyoxyl)-24-tert-butyloxylcarboamido-5β-cholane
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl]carbamate
• CAS: 685138-36-7
• 化学式: C₄₄H₈₄N₄O₅S₃
• 分子量: 845.373
• InChiKey: LTKIVZSROFLPGM-WTJOSLRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 3α,7α,12α-tri(6-amino-3-thiahexyoxyl)-24-tert-butyloxylcarboamido-5β-cholane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到tert-butyl N-[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris[3-[2-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoylamino]ethylsulfanyl]propoxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a template-assembled oligomannose cluster as an epitope mimic for human HIV-neutralizing antibody 2G12

  摘要：

  本文描述了一种新型模板组装的低聚甘露糖簇的合成和抗体结合亲和力，该低聚甘露糖簇是人类抗艾滋病毒抗体 2G12 的表位模拟物。该研究选择胆酸作为支架，通过一系列区域选择性转化，在支架的 3α、7α 和 12α 位选择性地连接了三个高甘露糖型寡糖（Man9GlcNAc2Asn）分子。结合研究显示，在抑制 2G12 与固定的 gp120 结合方面，合成寡糖簇的效果是亚基 Man9GlcNAc2Asn 的 46 倍。本文描述的支架方法为设计更有效的抗体 2G12 表位模拟物提供了一条途径，希望能开发出基于碳水化合物的 HIV-1 疫苗。

  DOI：

  10.1039/b314565d
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-triallyloxy-24-methanesulfonoxyl-5β-cholane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3α,7α,12α-tri(6-amino-3-thiahexyoxyl)-24-tert-butyloxylcarboamido-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a template-assembled oligomannose cluster as an epitope mimic for human HIV-neutralizing antibody 2G12

  摘要：

  本文描述了一种新型模板组装的低聚甘露糖簇的合成和抗体结合亲和力，该低聚甘露糖簇是人类抗艾滋病毒抗体 2G12 的表位模拟物。该研究选择胆酸作为支架，通过一系列区域选择性转化，在支架的 3α、7α 和 12α 位选择性地连接了三个高甘露糖型寡糖（Man9GlcNAc2Asn）分子。结合研究显示，在抑制 2G12 与固定的 gp120 结合方面，合成寡糖簇的效果是亚基 Man9GlcNAc2Asn 的 46 倍。本文描述的支架方法为设计更有效的抗体 2G12 表位模拟物提供了一条途径，希望能开发出基于碳水化合物的 HIV-1 疫苗。

  DOI：

  10.1039/b314565d