(+/-)-dibenzo(c,g)phenanthrene-3,4-quinone | 113459-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dibenzo(c,g)phenanthrene-3,4-quinone
• 英文别名: (+/-)-Dibenzophenathrene-7,8-quinone；(MP)-Pentahelicene-7,8-dione；pentahelicene-7,8-dione；pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene-12,13-dione
• CAS: 113459-83-9；113459-86-2；138602-79-6
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• 分子量: 308.336
• InChiKey: XXLLACMCTQOBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dibenzo(c,g)phenanthrene-3,4-quinone 在 4,4'-二氯二苯甲醇 、 氧气 、 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  在氧气气氛下使用氢化钠通过将苯氢酚氧化为二苯甲酮而原位生成氢过氧化物：用于将环状1,2-二酮氧化裂解为二羧酸

  摘要：

  已经开发了用现场产生的氢过氧化物容易地将环状1,2-二酮1氧化为二羧酸3的方法。通过在氧气气氛下使用氢化钠将4,4'-二氯苯甲酸2f氧化为4,4'-二氯二苯甲酮4f进行氢过氧化物的原位生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.127
• 作为产物：
  描述：

  [1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium 作用下， 生成 (+/-)-dibenzo(c,g)phenanthrene-3,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  扭曲的9、10-菲醌：对映体的色谱富集和外消旋化的障碍

  摘要：

  螺旋9、10-菲醌的对映体（M）和（P）通过液相色谱法富集，对映体纯度为0.31至0.95。将它们的外消旋障碍（表2）与相应的烃进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96331-7

文献信息

• Diastereoselective reaction of (MP)-pentahelicene-7,8-dione with trans-cyclohexane-1,2-diamine. Thermal and photochemical transformations of its product
  作者：Martin Putala、Nikola Kastner-Pustet、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00014-9

  日期：2002.1

  transformations of the product, 3 were investigated with an emphasis on the stereochemistry. The primary interaction of the title compounds is feebly stereoselective. The diastereoisomers of product 3 exhibit free energies differing by ca. 16 kJ/mol; diastereoisomerization by helix inversion takes place during the reaction. The most stable diastereoisomers of the intermediate 8 and the product 3 show opposite

  研究了标题化合物的反应和产物的转化3，重点是立体化学。标题化合物的主要相互作用是立体选择性差的。产物3的非对映异构体表现出的自由能相差约3。16 kJ /摩尔；在反应过程中通过螺旋转化进行非对映异构化。中间体8和产物3的最稳定的非对映异构体显示相反的螺旋度，这使得可以根据溶剂和温度以19:81至> 99：1的非对映异构体比例分离产物3。螺旋反转3的激活自由能取决于时间1 H NMR。通过化学相关性证实了更稳定的非对映异构体3的预测构型为（M，R，R）。通过分析对映选择性HPLC分离3的四个立体异构体，并通过在线圆二色性进行表征。照射3得到2-取代的苯并咪唑衍生物9。
• Helical Phenanthrenes, Part 5. Synthesis of Pentahelicene-7,8-dione via Intramolecular Benzoin Condensation
  作者：Anja Modler-Spreitzer、Rainer Fritsch、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1135/cccc20000555

  日期：——

  The intramolecular benzoin condensation of [1,1'-binaphthyl]-2,2'-dicarbaldehyde (5), followed by oxidation with air, provides a new synthesis of (MP)-pentahelicene-7,8-dione (1). With reference to the original preparation of this quinone via acyloin condensation, its present yield (73% for the ring-closing step) is considerably increased.

  [1,1'-联萘]-2,2'-二醛（5）的分子内苯并苯酮缩合，随后通过氧化反应提供了(MP)-五环辛二酮(1)的新合成方法。相比于通过酰基缩合法制备此醌的原始方法，其现在的收率（环合步骤为73%）大大增加。
• Stereoselective Synthesis Axially Chiral Arylnitriles through Base-Induced Chirality-Relay β-Carbon Elimination of α-Hydroxyl Ketoxime Esters
  作者：Xue Zhang、Xiaoping Xue、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00805

  日期：2023.5.26

  We report herein a point-to-axial chirality transfer reaction of α-hydroxyl oxime esters for the synthesis of axially chiral arylnitriles. The reaction proceeds smoothly through a base-promoted retro-benzoin condensation reaction of α-hydroxyl oxime esters, where the axial chirality is created via the C–C bond cleavage based on a proper distorted conformation of the biaryl structure induced by its

  我们在此报告了用于合成轴向手性芳基腈的 α-羟基肟酯的点到轴向手性转移反应。该反应通过 α-羟基肟酯的碱促进逆安息香缩合反应顺利进行，其中轴向手性是通过 C-C 键断裂产生的，基于其立体异构碳中心诱导的联芳基结构的适当扭曲构象.
• Fritsch, Rainer; Hartmann, Erwin; Andert, Doris, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 849 - 856
  作者：Fritsch, Rainer、Hartmann, Erwin、Andert, Doris、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• Modler-Spreitzer, Anja; Mannschreck, Albrecht; Scholz, Markus, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 5, p. 1229 - 1251
  作者：Modler-Spreitzer, Anja、Mannschreck, Albrecht、Scholz, Markus、Gescheidt, Georg、Spreitzer, Hubert、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——