2-isobutyryl-3-phenyl-l-menthopyrazole | 155095-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isobutyryl-3-phenyl-l-menthopyrazole
• 英文别名: 2-methyl-1-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 155095-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: FCGGZDWQXMJLMH-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyryl-3-phenyl-l-menthopyrazole 在 异丁酰氯 作用下， 生成 1-isobutyryl-3-phenyl-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性辅助化合物的立体选择性N-酰化；3-苯基-1-薄荷脑吡唑

  摘要：

  作为具有吡唑环系统中的新的手性助剂化合物，的合成实用程序（4R，7S）-3-苯基-4-甲基-7-异丙基-4,5,6,7- tetrahydroindazole（3-苯基升-讨论了由1-薄荷酮制备的薄荷脑吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61417-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-isobutyryl-3-phenyl-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性辅助化合物的立体选择性N-酰化；3-苯基-1-薄荷脑吡唑

  摘要：

  作为具有吡唑环系统中的新的手性助剂化合物，的合成实用程序（4R，7S）-3-苯基-4-甲基-7-异丙基-4,5,6,7- tetrahydroindazole（3-苯基升-讨论了由1-薄荷酮制备的薄荷脑吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61417-x

文献信息

• Asymmetric reaction of diethylzinc with aldehydes catalyzed by <i>l</i> ‐menthopyrazole derivatives
  作者：Choji Kashima、Kohei Higashide、Yohei Miwa、Yoshihiro Tsukamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570390511

  日期：2002.9

  N-Hydroxyalkyl-1-menthopyrazoles acted as a chiral catalyst for the diethylzinc (1) addition to aromatic aldehydes, and 1-aryl-1-propanols were afforded enantioselectively. These reactions were carried out optimally in toluene at 40 °C in the presence of 30 mol% of (2′S)-2-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-3-phenyl-1-men-thopyrazole ((S)-16d) to afford optically active 1-aryl-1-propanols up to 70% ee (S).

  Ñ -Hydroxyalkyl- 1 -menthopyrazoles充当用于二乙基锌（手性催化剂1）除了芳香醛和1-芳基-1-丙醇进行对映选择性地得到。这些反应在30摩尔％（2'S）-2-（2-苯基-2-羟乙基）-3-苯基-1-men-吡唑（（S）-16d），得到高达70％ee（S）的旋光1-芳基-1-丙醇。