(4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-yl-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole | 640726-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-yl-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• CAS: 640726-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂S
• 分子量: 260.403
• InChiKey: CGOTVLAHVDAUHM-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-yl-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以61%的产率得到(4R,7S)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（1-薄荷基吡唑-3-基）吡啶的制备及其对不对称狄尔斯al尔反应的催化活性

  摘要：

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400505
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸肼 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-yl-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（1-薄荷基吡唑-3-基）吡啶的制备及其对不对称狄尔斯al尔反应的催化活性

  摘要：

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400505