ethyl 2-(octadecyloxymethyl)acrylate | 113897-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(octadecyloxymethyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(octadecoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 113897-34-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: NQQQXKUQQUNDDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  460.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(octadecyloxymethyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 trimethylamine hydrofluoric acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 233.5h， 生成 2'-(trimethylammonium)ethyl 2-fluoro-2-methoxymethyl-3-(octadecyloxy)-1-ylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 以48%的产率得到ethyl 2-(octadecyloxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540

文献信息

• A new approach to phospholipase A2 inhibition
  作者：Julian M.C. Golec、Charles J.R. Hedgecock、Robert Murdoch、W.Roger Tully

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93993-5

  日期：1992.1

  The synthesis of phospholipid analogues, designed to show a novel mode of phospholipase A2 inhibition, is described.
• GOLEC, JULIAN MARIAN CHARLES;HEDGECOCK, CHARLES JOHN ROBERT;KENNEWELL, PE+
  作者：GOLEC, JULIAN MARIAN CHARLES、HEDGECOCK, CHARLES JOHN ROBERT、KENNEWELL, PE+

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Günter Haufe、Annegret Burchardt

  DOI：10.1055/s-2002-23540

  日期：——

  Racemic 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxy­propan-1-ol (15a) and its octadecyl homologue 15b were synthesized from ethyl 2-(hexadecyloxymethyl)acrylate (8a) and its homologue 8b, respectively, in five steps (20% or 19% overall yields) using a bromofluorination as the key step. The new compound 15b was transformed into 2′-(trimethylammonium)ethyl-2-methoxymethyl-3-(octadecyloxy)-1-ylphosphate (7b), a fluorinated analogue of anticancer active ether lipids. Enzyme-catalyzed deracemization of the fluorohydrins 15a and 15b using several lipases gave the corresponding enantiomers with low enantiomeric excess in all cases.

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。