(S)-3,3-dimethyl-13-(4-nitrophenyl)-2,3,4,5,12,13-hexahydro-1H-benzo[e]naphtho[2,3-b][1,4]diazepin-1-one | 1631989-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-13-(4-nitrophenyl)-2,3,4,5,12,13-hexahydro-1H-benzo[e]naphtho[2,3-b][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: (13S)-3,3-dimethyl-13-(4-nitrophenyl)-4,5,12,13-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]benzodiazepin-1-one
• CAS: 1631989-75-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: YWUPKYWGHPHPEN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称三组分反应对生物意义重大的二苯并[1,4]二氮杂骨架的对映选择性构建

  摘要：

  通过SPINOL衍生的手性磷酸催化的醛，1,2-苯二胺和环己烷-1,3-二酮的三组分反应，建立了生物学上重要的二苯并[1,4]二氮杂dio骨架的第一个催化不对称结构。从而以高收率和良好的对映选择性（高达98％的收率，92：8 er）提供结构复杂和多样的二苯并[1,4]二氮杂s。这种转变也代表了该三组分反应的第一个催化不对称形式，并提供了易于进入结构刚性的七元手性杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400095

文献信息

• Enantioselective Construction of the Biologically Significant Dibenzo[1,4]diazepine Scaffold<i>via</i>Organocatalytic Asymmetric Three-Component Reactions
  作者：Yang Wang、Man-Su Tu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/adsc.201400095

  日期：2014.6.16

  The first catalytic asymmetric construction of the biologically important dibenzo[1,4]diazepine scaffold has been established via SPINOL‐derived chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component reactions of aldehydes, 1,2‐phenylenediamines and cyclohexane‐1,3‐diones, which afforded structurally complex and diverse dibenzo[1,4]diazepines in high yields and good enantioselectivities (up to 98% yield, 92:8

  通过SPINOL衍生的手性磷酸催化的醛，1,2-苯二胺和环己烷-1,3-二酮的三组分反应，建立了生物学上重要的二苯并[1,4]二氮杂dio骨架的第一个催化不对称结构。从而以高收率和良好的对映选择性（高达98％的收率，92：8 er）提供结构复杂和多样的二苯并[1,4]二氮杂s。这种转变也代表了该三组分反应的第一个催化不对称形式，并提供了易于进入结构刚性的七元手性杂环的途径。