5-(3-溴-4-甲氧基苯基)-2H-四唑 | 191602-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-溴-4-甲氧基苯基)-2H-四唑
• 中文别名: 5-(3-溴-4-甲氧基苯基)-1H-四唑；5-(3-溴-4-甲氧苯基)-2H-四唑
• 英文名称: 5-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 191602-76-3
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: VKMQSSCIJPVXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 5-(3-溴-4-甲氧基苯基)-2H-四唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 2-bromo-4-(2-methyltetrazol-5-yl)anisole (3.2 g), 1H NMR (360 MHz, CDCl3) δ 3.97 (3H, s), 4.39 (3H, s), 7.00 (1H, d, J=12.4 Hz), 8.07 (1H, dd, J=12.4 and 3.0 Hz), 8.34 (1H, d, J=3.0 Hz)的产率得到2-Bromo-4-(2-methyltetrazol-5-yl)anisole
  参考文献：
  名称：

  Spiro-piperidine derivatives and their use as tachykinin antagonists

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R.sup.1代表卤素，羟基，C.sub.1-6烷基（可选择性地被1或3个氟原子取代），C.sub.1-6烷氧基（可选择性地被1至3个氟原子取代），或C.sub.1-6烷硫基（可选择性地被1至3个氟原子取代）; R.sup.2代表氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基; 或当R.sup.2邻接R.sup.1时，它们可以结合在一起形成一个含有一个或两个氧原子的5-或6-成员饱和或不饱和环; R.sup.3代表一个可选择性取代的5-或6-成员芳香杂环基，该杂环基含有1、2、3或4个杂原子，选择自氮、氧和硫; m为0-3，n为0-3，但满足m + n的总和为2或3; p为零或1; q为1或2; 当m为1且n为1或2时，断裂线表示可选择性的双键; R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.9和R.sup.10是规范中定义的各种取代基; 或其药学上可接受的盐。该化合物特别适用于治疗或预防疼痛、炎症、呕吐和带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US06060469A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-(3-溴-4-甲氧基苯基)-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  均相负载氯化亚锡的二氧化硅纳米粒子与均相氯化亚锡催化剂在5取代1 H-四唑†合成中的比较研究

  摘要：

  非均相的SnCl 2-纳米SiO 2有效地催化了5-取代的1 H-四唑的合成，并具有优异的收率。通过使用FT-IR，TGA，TEM和EDX对催化剂进行表征。它具有五次循环利用能力，可广泛应用于脂族，芳族，杂芳族和位阻腈。合成SnCl 2-纳米SiO 2的简单方法和经济可行的方法还有其他优点。

  DOI：

  10.1039/c6ra14352k

文献信息

• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• [EN] HETERO BIARYL DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES HETERO BIARYLE INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEASE MATRICIELLE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004014366A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  This invention provides compounds defined by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Rl, Q, S, T, U, V, and R2 are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as defined in the specification, together with a' pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient. The invention also provides methods of inhibiting an MMP-13 enzyme in an animal, comprising administering to the animal a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides methods of treating a disease mediated by an MMP-13 enzyme in a patient, comprising administering to the patient a' compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides methods of treating diseases such as heart disease, multiple sclerosis, osteo- and rheumatoid arthritis, arthritis other than osteo- or rheumatoid arthritis, cardiac insufficiency,,inflammatory bowel, disease, heart failure, age-related macular degeneration, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, periodontal diseases, psoriasis, atherosclerosis, and osteoporosis in a patient, comprising administering to the patient a compound of Formula I, or a pharmaceutically, acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides combinations, comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, together with another pharmaceutically active, component as described in the specification.

  该发明提供了由式I定义或其药用盐组成的化合物，其中R1、Q、S、T、U、V和R2如规范中所定义。该发明还提供了包括式I的化合物或其药用盐以及药用载体、稀释剂或赋形剂的药物组合物，如规范中所定义。该发明还提供了在动物体内抑制MMP-13酶的方法，包括向动物体内给予式I的化合物或其药用盐。该发明还提供了治疗患有MMP-13酶介导疾病的患者的方法，包括向患者体内给予式I的化合物或其药用盐，单独或与药物组合使用。该发明还提供了治疗心脏病、多发性硬化症、骨关节炎和类风湿性关节炎、非骨关节炎或类风湿性关节炎的关节炎、心力衰竭、炎性肠病、心力衰竭、年龄相关性黄斑变性、慢性阻塞性肺病、哮喘、牙周疾病、牛皮癣、动脉粥样硬化和骨质疏松症的方法，包括向患者体内给予式I的化合物或其药用盐，单独或与药物组合使用。该发明还提供了组合物，包括式I的化合物或其药用盐，以及规范中描述的另一种药用活性成分。
• Synthetic application of gold nanoparticles and auric chloride for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Satyanand Kumar、Arvind Kumar、Alka Agarwal、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c4ra13461c

  日期：——

  An effective one-pot, convenient gold catalyzed synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles has been discussed.

  一种高效的一锅法，便利的金催化合成5-取代的1H-四氮唑已经讨论过。
• An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Rama Kant、Vishal Singh、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.016

  日期：2016.3

  Résumé A simple, mild and efficient method is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles. Out of three used Pb(II) catalysts, lead chloride (PbCl2) has been found to be an efficient catalyst for [3+2] cycloaddition of NaN3 with aromatic and aliphatic nitriles to afford 5-substituted 1H-tetrazoles. The catalyst is reusable up to four cycles with consistent activity. The cost effectiveness and easy availability of the catalyst, simple methodology, excellent yield and easy work-up are the additional advantages. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Practical scale up synthesis of carboxylic acids and their bioisosteres 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles catalyzed by a graphene oxide-based solid acid carbocatalyst
  作者：Rupali Mittal、Amit Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1ra01053k

  日期：——

  application of a metal-free sulfonic acid functionalized reduced graphene oxide (SA-rGO) material is reported for the synthesis of both carboxylic acids and their bioisosteres, 5-substituted-1H-tetrazoles. SA-rGO as a catalytic material incorporates the intriguing properties of graphene oxide material with additional benefits of highly acidic sites due to sulfonic acid groups. The oxidation of aldehydes

  本文报道了一种无金属磺酸功能化还原氧化石墨烯 (SA-rGO) 材料的催化应用，用于合成羧酸及其生物等排体 5-取代-1 H-四唑。SA-rGO 作为一种催化材料，结合了氧化石墨烯材料的有趣特性以及磺酸基团带来的高酸性位点的额外优势。使用 H 2 O 2作为具有高 TOF 值（9.06-9.89 h -1）的绿色氧化剂，可以有效地实现醛氧化成羧酸。5-取代-1 H-四唑也可以有效合成具有高TOF值（12.08-16.96 h -1）。5-取代-1的合成H-四唑通过单晶X射线分析和所提出的反应机理的计算计算得到证实，这与实验结果很好地相关。使用 SA-rGO 催化剂，这两个反应都可以在克级 (10 g) 下有效地进行。SA-rGO 显示出卓越的可重复使用性，最多可运行 8 次，而不会显着降低其生产力。因此，这些特性使 SA-rGO 从工业角度变得引人入胜。