(3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran | 115220-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-D-xylal；(3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 115220-82-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: YCBQOZHCHOOYKR-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,5-anhydro-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of partially protected 1,5-anhydroalditols by hydroboration of glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00316-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 甲醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  从1,2- 2-C-支链吡喃糖苷和oxepines发散合成宝石-dibromocyclopropyl碳水化合物

  摘要：

  开环的1,2-（宝石二溴）环丙基碳水化合物由两种不同的模式导致要么2- Ç - （溴亚甲基）吡喃糖苷（使用碱）或2- bromooxepines（使用银盐），如我们之前显示一d -glucal衍生环丙烷。碱促进的开环扩展到涵盖其他醇，硫醇和胺亲核试剂以及非对映异构体环丙烷前体。2- C-（溴亚甲基）吡喃糖苷的交叉偶联导致扩展的2- C-支化吡喃糖苷。描述了在各种醇的存在下银促进的环丙基碳水化合物的环扩环。生成的苄基2-溴氧杂环丁烷的交叉偶联得到2- C取代的奥沙平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.069

文献信息

• Stereoelectronic Factors in the Stereoselective Epoxidation of Glycals and 4-Deoxypentenosides
  作者：Laura Alberch、Gang Cheng、Seung-Kee Seo、Xuehua Li、Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo102382r

  日期：2011.4.15

  stereoselectivity upon epoxidation with dimethyldioxirane (DMDO). In most cases, the glycals and their corresponding 4-DP isosteres share the same facioselectivity, implying that the pyran substituents are largely responsible for the stereodirecting effect. Fully substituted dihydropyrans are subject to a “majority rule”, in which the epoxidation is directed toward the face opposite to two of the three groups. Removing

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的
• “Ring Opening–Ring Closure” Strategy for the Synthesis of Aryl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Chen-Fu Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo500730y

  日期：2014.5.16

  new “ring-opening–ring closure” strategy for the synthesis of aryl-C-glycosides was described. This strategy exploited the nickel-catalyzed regioselective β-O elimination of glycals by reactions with various aryl boronic acids or potassium aryltrifluoroborates to yield the ring-opened products, which underwent the Lewis acid, protonic acid, PhSeCl, or NBS mediated ring closure reactions to afford diverse

  对于芳基的合成一个新的“开环型环密封塞”的策略Ç -glycosides被描述。该策略通过与各种芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾反应来开发镍催化的区域选择性β-O消除糖基来产生开环产物，该产物经历了路易斯酸，质子酸，PhSeCl或NBS介导的闭环反应，从而形成了开环产物。提供多样化的芳ç -glycosides。筛选路易斯酸和质子酸后，发现从开环底物开始，Ph 3 PHBr或Sc（OTf）3介导的闭环反应提供了α-或β-偏爱的芳基-C - Δ2 。 3-糖苷分别。此外，β- d苯基Ç -glycosides成功经由PhSeCl介导的环化反应来制备，而α- d苯基Ç糖苷被经由NBS介导的环化反应而获得。除去2-取代官能由卜后3 SNH / AIBN，的2-脱氧-芳基-合成Ç -glycosides最终被实现以立体选择性方式进行。
• Lewis acid–surfactant-combined catalyzed synthesis of 4-aminocyclopentenones from glycals in water
  作者：Siming Wang、Ronny William、Kim Kui Georgina Estelle Seah、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c3gc41032c

  日期：——

  4-Aminocyclopentenones were synthesized from readily available glycals and secondary anilines, with the aid of a Lewis acid–surfactant-combined catalyst. The reactions proceeded via a 4π conrotatory electrocyclization, affording the corresponding 4-aminocyclopentenones in good yields with excellent diastereoselectivities.

  4-氨基环戊烯酮是通过易得的糖醇和次级苯胺在路易斯酸-表面活性剂联合作用催化剂的帮助下合成的。这些反应通过4π共旋转电环化进行，得到相应的4-氨基环戊烯酮，产率良好且具有极好的立体选择性。
• Electrochemical Trifluoromethylation of Glycals
  作者：Miao Liu、Zhao-Xiang Luo、Tian Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01318

  日期：2021.11.19

  Carbohydrates play essential roles in various physiological and pathological processes. Trifluoromethylated compounds have wide applications in the field of medicinal chemistry. Herein, we report a practical and efficient trifluoromethylation of glycals by an electrochemical approach using CF3SO2Na as the trifluoromethyl source and MnBr2 as the redox mediator. A variety of trifluoromethylated glycals

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。
• Cerium(IV)-mediated C–C bond formations in carbohydrate chemistry
  作者：Elangovan Elamparuthi、Boo Geun Kim、Jian Yin、Michael Maurer、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.109

  日期：2008.12

  We provide a comprehensive study on the addition of radicals to unsaturated carbohydrates in the presence of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN). The method is applicable to hexoses, pentoses, and disaccharides, tolerates different protecting groups, and is characterized by mild reaction conditions. Best substrates are malonates and glycals, which afford 2-C-branched carbohydrates in high yields and

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。