1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-D-threo-hex-1-enitol | 839716-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-D-threo-hex-1-enitol
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 839716-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: PLBNBLQIEDZPNE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-D-threo-hex-1-enitol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到((3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以44%的产率得到1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-D-threo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f

文献信息

• Ring Transformations of Pentose Glycals with Push-Pull Butadiene Functionality
  作者：Manfred Michalik、Klaus Peseke、Ahmed Bari、Selena Milicevic、Holger Feist、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-2005-872095

  日期：——

  2-Formyl-d-xylal (1a) and 2-formyl-l-arabinal (1b) were reacted with alkyl cyanoacetates to furnish the 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-[(E)-2-cyano-2-alkoxycarbonylvinyl]-2-deoxy-d(l)-hex-1-enitols 2a and 2b, respectively. Treatment of 2a, 2b with aromatic amines afforded the 1-aryl-5-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carbonitriles 3a-c. Ring transformation of 1a, 1b with N-substituted oxobutyramides, dialkyl 3-oxopentanedioate and benzimidazol-2-ylacetonitrile yielded the 3-acetyl-1-aryl-5-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1,2-dihydropyridin-2-ones 6a-d, alkyl 5-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-2-hydroxyisophthalates 8a-d and 2-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]benzo[4,5]imidazo-[1,2-a]-pyridine-4-carbonitriles 11a, 11b, respectively.

  2-甲酰基-d-木糖醛 (1a) 和 2-甲酰基-l-阿拉伯糖醛 (1b) 与烷基氰基乙酸酯反应，分别得到 1,5-脱水-3,4-二-O-苄基-2-[(E)-2-氰基-2-烷氧羰基乙烯基]-2-脱氧-d-（l-）己-1-烯醇 2a 和 2b。用芳香胺处理 2a、2b，得到 1-芳基-5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-氰基 3a-c。1a, 1b 与 N-取代的氧代丁酰胺、二烷基 3-氧代戊二酸酯和苯并咪唑-2-基乙腈进行环变换反应，分别得到 3-乙酰基-1-芳基-5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1,2-二氢吡啶-2-酮 6a-d、烷基 5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-2-羟基异酞酸酯 8a-d 和 2-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]苯并[4,5]咪唑并-[1,2-a]吡啶-4-氰基 11a, 11b。
• Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring Transformations of 2-Formyl Pentose Glycals
  作者：Manfred Michalik、Klaus Peseke、Ahmed Bari、Holger Feist、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-2004-831252

  日期：——

  2-Formyl-d-xylal 2a and 2-formyl-l-arabinal 2b were reacted with hydrazines to furnish the 4-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1H-pyrazoles 3a-f. Treatment of 2b with 5(3)-aminopyrazole-4-carboxylates 5a-d in the presence of NaH afforded the ethyl 6-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylates 6a-d. Ring transformation of 2a,b with 2-aminobenzimidazole yielded the 3-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines 7a,b.

  将 2-甲酰基-d-木醛 2a 和 2-甲酰基-l-阿拉伯醛 2b 与肼反应，得到 4-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1H-吡唑 3a-f。将 2b 与 5(3)-氨基吡唑-4-羧酸盐 5a-d 在 NaH 存在下处理，可得到 6-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 6a-d。将 2a,b 与 2-氨基苯并咪唑进行环转化，可得到 3-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 7a,b。
• Aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a versatile strategy towards synthesis of isofagomine and related biologically important azasugars
  作者：Y. Suman Reddy、Pavan K. Kancharla、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c2ob06851f

  日期：——

  Synthesis of isofagomine has been achieved by implementation of aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a key step. The above rearrangement has also been utilized in the synthesis of biologically important polyhydroxylated piperidine frameworks such as isogalactofagomine, ent-isogalactofagomine and their analogues and some other azasugars as glycosidase inhibitors.

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。