1-heneicosen-4-ol | 121342-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-heneicosen-4-ol
• 英文别名: Henicos-1-en-4-ol
• CAS: 121342-70-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O
• 分子量: 310.564
• InChiKey: BUSOWMLEXPSRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-heneicosen-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(1-phenylhenicosan-4-yloxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-heneicosen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d

文献信息

• Hydroxy-, alkoxy- and benzyloxy-substituted phospholipids
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceticals Incorporated

  公开号：US05030733A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  Novel hydroxy-, alkoxy- and benzyloxy-substituted phospholipids, a process for the preparation thereof, and methods for treating pain, phospholipase, A.sub.2 mediated inflammation and similar conditions utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  揭示了一种新型的羟基、烷氧基和苄氧基取代磷脂类化合物，以及其制备方法，以及利用这些化合物或组合物治疗疼痛、磷脂酶A.sub.2介导的炎症和类似症状的方法。
• Hydroxy-, Alkoxy- and Benzyloxy substituted phospholipids, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0300397A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  The present invention relates to novel hydroxy-, alkoxy-­and benzyloxy-substituted phospholipids and a process for the preparation thereof. The compounds of the invention are suitable for treating phospholipase A₂ mediated inflammation conditions and can, therefore, be used as medicaments.

  本发明涉及新型羟基、烷氧基和苄氧基取代磷脂及其制备工艺。本发明的化合物适用于治疗磷脂酶 A₂介导的炎症，因此可用作药物。
• Syntheses and biological evaluation of novel pseudomycin side-chain analogues. Part 2
  作者：Shu-Hui Chen、Xicheng Sun、Robert Boyer、Jonathan Paschal、Doug Zeckner、William Current、Mark Zweifel、Michael Rodriguez

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00424-8

  日期：2000.9

  A series of aliphatic side-chain analogues of pseudomycin was synthesized and evaluated during the course of our sidechain SAR effort. We found that several of the pseudomycin side-chain analogues (e.g., 10) exhibited good in vitro activity against all three major fungi responsible for systemic fungal infections. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5030733A
  申请人：——

  公开号：US5030733A

  公开（公告）日：1991-07-09
• US5145844A
  申请人：——

  公开号：US5145844A

  公开（公告）日：1992-09-08