4-acetamido-2-methoxybenzaldehyde | 1134-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-4-acetyl-amino-benzaldehyde；N-(4-formyl-3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1134-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WOHMODZLSWIUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  419.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-2-methoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 吡啶盐酸盐 、 氯苯 作用下， 生成 7-butoxycarbonylamino-3-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  DE1020636

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-acetamido-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7

文献信息

• Substituted coumarin compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04205082A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  New benzopyrane derivatives of the general formula ##STR1## in which R is free, esterified or amidated carboxyl, Ph is 1,2-phenylene which contains the group R--CO--NR.sub.3 -- and is otherwise unsubstituted or is substituted, X is a group of the formula --CO--CR.sub.1 .dbd.CR.sub.2 --, in which R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another are hydrogen, acyl or a substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a hetero-analogue thereof, or conjointly are 3-membered to 5-membered lower alkylene, and R.sub.2 can also be free or etherified hydroxyl or hydroxyl etherified by an organic carboxylic acid, and R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, are useful as anti-allergic agents.

  通用公式为##STR1##的新苯并吡喃衍生物，其中R是自由的、酯化的或酰胺化的羧基，Ph是1,2-苯基，其中含有基团R--CO--NR.sub.3--，否则未取代或被取代，X是公式--CO--CR.sub.1.dbd.CR.sub.2--的基团，其中R.sub.1和R.sub.2彼此独立地是氢、酰基或取代或未取代的碳氢基团或其杂原子衍生物，或共同是3-5元的低碳烷基，R.sub.2也可以是自由的或被有机羧酸醚化的羟基或羟基醚化的，R.sub.3是氢或低碳基，作为抗过敏剂是有用的。
• Pericyclic reactions in the synthesis of new 5-aryl-5,6-dihydroquinolino[2,1-b]quinazolin-12-ones
  作者：Irina G. Ovchinnikova、Grigory A. Kim、Eugeniya G. Matochkina、Mikhail I. Kodess、Emiliya V. Nosova、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.004

  日期：2019.3

  Novel tetracyclic 5-aryl-5,6-dihydroquinolino[2,1-b]quinazolin-12-ones bearing benzo-15-crown-5 ether and dimethoxyphenyl moieties were prepared by one-pot cascade synthesis involving the thermally allowed pericyclic transformations of (E)-2-(2-methoxystyryl)quinazolinones. The pseudocyclic transition state of six-electron electrocyclization has been located and the activation barrier has been estimated

  新型四环5-芳基-5,6-二氢喹啉代[2,1-b]喹唑啉-12-基团带有苯并-15-冠-5醚和二甲氧基苯基部分，是通过一锅级联合成制备的，该合成涉及热允许的环周转变。 （E）-2-（2-甲氧基苯乙烯基）喹唑啉酮。找到了六电子环化的伪循环过渡态，并通过RHF / 3-21G和6-311G *计算方法估算了激活势垒。通过X射线测定N- [4-（2,3-二甲氧基-12-氧代-5,6-二氢喹啉代[2,1-b]喹唑啉-5-基）-3-甲氧基苯基]乙酰胺的晶体结构衍射分析。
• Studies on Antiplatelet Agents. I. Synthesis and Platelet Inhibitory Activity of 5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles.
  作者：Akito TANAKA、Kiyotaka ITO、Shigetake NISHINO、Yukio MOTOYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.3206

  日期：——

  5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles were synthesized and tested in rat ex vivo platelet aggregation studies. Among these compounds, 2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-4-(3-pyridyl)imidazole (25) was most potent, and showed 98% inhibition at a dose of 10 mg/kg (p.o.). 25 had inhibitory activity on cyclooxygenase, thromboxane A2 (TXA2) synthetsase, and phosphodiesterase, and also showed inhibited KCl-induced contraction of rat aorta. All compounds have little acute toxicity and appear to be free of adverse effects on the stomach.

  合成了5-烷基-2-芳基-4-吡啶基咪唑并在大鼠体外血小板聚集实验中进行了测试。在这些化合物中，2-(2-氟苯基)-5-甲基-4-(3-吡啶基)咪唑（25）最为活跃，在10 mg/kg（口服）剂量下显示出98%的抑制效果。25对环氧酶、血栓素A2（TXA2）合成酶和磷酸二酯酶均具有抑制活性，并且抑制了氯化钾诱导的大鼠主动脉收缩。所有化合物的急性毒性很小，似乎没有对胃造成不良影响。
• Schtschukina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1659,1661; engl. Ausg. S. 1701, 1702
  作者：Schtschukina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1910, vol. 29, p. 411
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——