rac-3-methoxy-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 1091-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: rac-3-methoxy-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: rac-3-Methoxy-8α,9β-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；(8S,9R,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1091-94-7；1624-62-0；1922-52-7；2445-27-4；6891-91-4；10003-03-9；13865-88-8；14088-31-4；15426-89-8；15426-95-6；15983-67-2；17554-55-1；17748-69-5；19592-58-6；36086-97-2；52193-72-3；55924-00-0；58072-52-9；58072-53-0；82467-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-DWRORGKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  279nm(MeOH-CH2Cl2)(lit.)
• LogP：
  4.58 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

制备方法与用途

制备

3-甲氧基雌酮是一种用于医药化工的原料，可以通过雌酚酮一步醚化反应制备得到。

应用

3-甲氧基雌酮可用于合成19-去甲-5(10)-雄烯二酮。19-去甲-5(10)-雄烯二酮是重要的医药中间体，市场前景广阔，可进一步用于合成米非司酮等多种药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-methoxy-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 、 吡啶盐酸盐 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。第98部分。关于合成的电子外消旋体的组成。Oestron系列V中的全部合成

  摘要：

  熔点为162-161°的“雌酮甲基醚c”的醚裂解和熔点为146-147°的相同但仍不纯的化合物（称为雌酮甲基醚e）导致了不同的化合物，具体取决于使用的方法。在两种情况下，仅在用盐酸吡啶处理时，雌酮e的熔点为230-232°。另一方面，用氢溴酸-冰醋酸皂化得到的低氧产物早先被错误地称为“ Oestron c”。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330538

文献信息

• Beflammen und Lackieren in einem Arbeitsgang
  作者：Wolfgang Hauser

  DOI：10.1007/bf03251061

  日期：2002.12
• Über Steroide. 98. Mitteilung. Zur Konstitution der synthetischen Oestronracemate. Totalsynthesen in der Oestronreihe V
  作者：G. Anner、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330538

  日期：——

  Die Ätherspaltung des „Oestron-methyläthers c” vom Smp. 162–161° und der damit identischen, aber noch unreinen Verbindung vom Smp. 146–147° (als Oestron-methyläther e bezeichnet) ergab je nach der angewandten Methode verschiedene Verbindungen. Nur bei der Behandlung mit Pyridinhydrochlorid entstand in beiden Fällen Oestron e vom Smp. 230–232°. Verseifung mit Bromwasserstoffsäure-Eisessig lieferte dagegen

  熔点为162-161°的“雌酮甲基醚c”的醚裂解和熔点为146-147°的相同但仍不纯的化合物（称为雌酮甲基醚e）导致了不同的化合物，具体取决于使用的方法。在两种情况下，仅在用盐酸吡啶处理时，雌酮e的熔点为230-232°。另一方面，用氢溴酸-冰醋酸皂化得到的低氧产物早先被错误地称为“ Oestron c”。